1-环戊基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 898793-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-环戊基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: Cyclopentyl 2-(4-methoxyphenyl)ethyl ketone
• CAS: 898793-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HHXZORKTUMKTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-环戊基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氨基酮合成：烷基吡啶盐与硫代吡啶酯通过 C–N 键活化偶联

  摘要：

  已经报道了通过烷基吡啶盐与硫代吡啶酯的镍催化脱氨交叉偶联直接合成酮。该反应适用于伯胺和仲胺。这种方法为从易于获取的原料化学品中轻松合成酮提供了非常有价值的前景。通过对复杂的生物活性物质和药物进行功能化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00943

文献信息

• Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling of secondary organozinc reagents for the direct synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.104

  日期：2014.5

  organometallic reagents represents a convergent route toward complex and versatile ketone products. Despite the mild conditions and high functional group tolerance, the cross-coupling of carboxylic acid derivatives, such as thioesters, and secondary organometallic reagents is an underdeveloped transformation. Herein, we disclose a convenient and efficient protocol for the Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Carboxylic Acid Derivatives with Pyridinium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Rohith Valavil Suku、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00554

  日期：2020.4.17

  The electrophile–electrophile cross-coupling of carboxylic acid derivatives and alkylpyridinium salts via C–N bond cleavage is developed. The method is distinguished by its simplicity and steers us through a variety of functionalized ketones in good to excellent yields. Besides acid chlorides, carboxylic acids were also employed as acylating agents, which enabled us to incorporate acid-sensitive functional

  羧酸衍生物和烷基吡啶鎓盐通过C–N键断裂的亲电-亲电交叉偶联得到了发展。该方法以其简单性而著称，可指导我们选择各种功能化的酮，产率高至优异。除酰氯外，羧酸还用作酰化剂，这使我们能够结合酸敏感性官能团，例如MOM，BOC和乙缩醛。使用TEMPO进行的对照实验揭示了一个基本途径。
• Factors affecting reactions of trialkylcyanoborates with imidoyl chlorides/trifluoroacetic anhydride
  作者：Dyfyr Heulyn Jones、Keith Smith、Mark C. Elliott、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.038

  日期：2015.9

  for the synthesis of quaternary carbon centres. Herein we report investigations into generation of tert-alkyl organoboron species using imidoyl chlorides as reagents in the organoboron cyanidation reaction. Although alkenyl side-products predominate in particularly hindered cases, tert-alkyl organoboron species can be successfully generated for less hindered examples.

  产生叔烷基有机硼物质的方法有很高的要求，因为它们是合成季碳中心的宝贵中间体。在此，我们报道了在有机硼氰化反应中使用亚氨酰氯作为试剂对生成叔烷基有机硼物质的研究。尽管在特别受阻碍的情况下，烯基副产物占主导，但是对于受较少阻碍的例子，可以成功地产生叔烷基有机硼物质。