7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrobromide | 108773-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrobromide
• 英文别名: 7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-3H-1,3-benzothiazol-2-one;hydrobromide
• CAS: 108773-03-1
• 化学式: BrH*C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 291.169
• InChiKey: FYACJWFMLBLRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-308 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrobromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93 kg的产率得到7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Development of a Manufacturing Process for Sibenadet Hydrochloride, the Active Ingredient of Viozan

  摘要：

  A process for commercial manufacture of the dual D-2-beta(2) receptor agonist sibenadet hydrochloride has been developed. The process relies upon introduction of operationally simple chemistry at the final stages where two key intermediates are reacted to assemble the final molecule, isolated by crystallization. A nine-stage sequence for synthesis of the key amine hydrochloride intermediate was developed, and modifications to the original process are described. Major strategic improvements were made in definition of the final route to the "side chain" precursor molecule, the second key intermediate, hinging around a thiyl radical addition and subsequent high-yielding telescoped processes for synthesis of this highly crystalline benzoate ester. Development of these chemistries is discussed, together with some issues surrounding definition of the final validated commercial processes.

  DOI：

  10.1021/op049953y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Manufacturing Process for Sibenadet Hydrochloride, the Active Ingredient of Viozan

  摘要：

  A process for commercial manufacture of the dual D-2-beta(2) receptor agonist sibenadet hydrochloride has been developed. The process relies upon introduction of operationally simple chemistry at the final stages where two key intermediates are reacted to assemble the final molecule, isolated by crystallization. A nine-stage sequence for synthesis of the key amine hydrochloride intermediate was developed, and modifications to the original process are described. Major strategic improvements were made in definition of the final route to the "side chain" precursor molecule, the second key intermediate, hinging around a thiyl radical addition and subsequent high-yielding telescoped processes for synthesis of this highly crystalline benzoate ester. Development of these chemistries is discussed, together with some issues surrounding definition of the final validated commercial processes.

  DOI：

  10.1021/op049953y
• 作为试剂：
  描述：

  7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrobromide 、 2-[3-[2-Phenylethoxy]propylsulphonyl]acetic acid 在 7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrobromide 作用下， 以66的产率得到4-hydroxy-7-{2-[(2-{[3-(2-phenylethoxy)propyl]sulfonyl}ethyl)amino]ethyl}-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1998, 41, 4915-4917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE D'UN RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168359A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：RANCATI Fabio

  公开号：US20130034504A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of formula (I) act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating and/or preventing broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  式(I)的化合物既可作为肌肉胆碱受体拮抗剂，又可作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于治疗和/或预防支气管阻塞和炎症性疾病。
• 7-(2-aminoethyl) benzothiazolones
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05648370A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  There are disclosed compounds of formula I, Ar--CH.sub.2 CH.sub.2 --NH--CR.sup.1 R.sup.2 --X--Y I in which Ar represents a group, ##STR1## X represents a C.sub.1-12 alkylene chain optionally interrupted or terminated by one or more groups selected from --S(O).sub.n --, --O--, --C(Z)--, CR.sup.6 R.sup.7, phenylmethyne, --NR.sup.8 --, --CONH--, --NHCO-- and --NHCONH--, Y represents an optionally substituted aryl or cycloalkyl group, Z represents O or S, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.5 and R.sup.9 each independently represent hydrogen or alkyl C.sub.1-6, R.sup.3 and R.sup.4 represent hydrogen, or R.sup.3 and R.sup.4 together form a group --S--, --NR.sup.9 -- or --CH.sub.2 --, R.sup.6 and R.sup.7 independently represent hydrogen, alkyl C.sub.1-6, fluoro, cyano, or CF.sub.3, provided that at least one of R.sup.6 and R.sup.7 is other than hydrogen, R.sup.8 represents hydrogen or alkyl C.sub.1-6, or when X is interrupted or terminated by more than one --NR.sup.8 -- group may together with another R.sup.8 group form the chain --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, and n represents 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Processes for their production and pharmaceutical compositions and methods of treatment involving their use are also described.

  公式I的化合物已被披露，其中Ar代表一个基团，X代表一个C.sub.1-12烷基链，该链可以被--S(O).sub.n --，--O--，--C(Z)--，CR.sup.6 R.sup.7，苯基甲炔，--NR.sup.8 --，--CONH--，--NHCO--和--NHCONH--等一个或多个基团中断或终止，Y代表一个可选择取代的芳基或环烷基基团，Z代表O或S，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.5和R.sup.9各自独立地代表氢或烷基C.sub.1-6，R.sup.3和R.sup.4代表氢，或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个基团--S--，--NR.sup.9 --或--CH.sub.2--，R.sup.6和R.sup.7独立地代表氢，烷基C.sub.1-6，氟，氰基或CF.sub.3，只要R.sup.6和R.sup.7中至少有一个不是氢，R.sup.8代表氢或烷基C.sub.1-6，或者当X被多个--NR.sup.8 --基团中断或终止时，它们可以与另一个R.sup.8基团一起形成链--CH.sub.2--CH.sub.2--，n代表0，1或2，以及其药学上可接受的衍生物。还描述了它们的生产过程和包含它们使用的治疗方法的药物组合物。
• [EN] BENZOTHIAZOLONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZOTHIAZOLONE
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997010227A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) A compound of formula (I), including optical isomers thereof, wherein X represents -SO2NH- or -NHSO2-, p, q and r independently represent 2 or 3, Y represetns thienyl optionally substituted by alkyl or halogen, or phenylthio- or phenyl optionally substituted by alkyl or halogen, and each R independently represents H or alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof.(FR) Composé de la formule (I) et ses isomères optiques. Dans cette formule, X représente -SO2NH- ou -NHSO2-; p, q et r représentent indépendamment 2 ou 3; Y représente thiényle éventuellement substitué par alkyle ou halogène, ou phénylthio ou phényle éventuellement substitué par alkyle ou halogène; et chaque R représente indépendamment H ou alkyle. Cette invention porte également sur les sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables dudit composé.

  一种化合物的化学式(I)，包括其光学异构体，其中X代表-SO2NH-或-NHSO2-，p、q和r独立地代表2或3，Y代表噻吩基，可选地被烷基或卤素取代，或苯硫基或苯基，可选地被烷基或卤素取代，每个R独立地代表氢或烷基，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。
• [EN] 7-(2-AMINOETHYL)-BENZOTHIAZOLONES<br/>[FR] 7-(2-AMINOETHYL)- BENZOTHIAZOLONES
  申请人：FISONS PLC

  公开号：WO1993024473A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) There are disclosed compounds of formula (I), wherein X and Y independently represent -S(O)n-or -O-; n represents 0, 1 or 2, p, q and r independently represent 2 or 3, Z represents phenyl optionally substituted by halogen, -OR1, -NO2 or -NR2R3; or a 5 or 6-membered N, O, or S containing heterocycle, and R1, R2 and R3 independently represent hydrogen or alkyl C1-6, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Processes for their production and pharmaceutical compositions and methods of treatment involving their use are also described.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle X et Y représentent indépendamment -S(O)n- ou -O-, n représente 0, 1 ou 2, p, q et r représentent indépendamment 2 ou 3, Z représente phényle éventuellement substitué par halogène, -OR1, -NO2 ou -NR2R3; ou un hétérocycle pentagonal ou hexagonal contenant N, O ou S, et R1, R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, et des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. L'invention concerne également les procédés de production de ces composés et les compositions pharmaceutiques et procédés de traitement impliquant leur utilisation.

  （中）本发明涉及式（I）的化合物，其中X和Y独立地表示-S（O）n-或-O-；n表示0、1或2，p、q和r独立地表示2或3，Z表示苯基，该苯基可以被卤素、-OR1、-NO2或-NR2R3取代；或者是含有N、O或S的5或6元杂环，R1、R2和R3独立地表示氢或烷基C1-6，以及它们的药学可接受的衍生物。还描述了它们的制备方法、制药组合物和涉及它们使用的治疗方法。