N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-methoxybenzamide | 81268-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxybenzamide；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 81268-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: SPICRFWJLUCKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.7-220.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-methoxybenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methoxy-N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑和-苯并恶唑作为N-亲核试剂在钯催化的氨基羰基化反应中

  摘要：

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131079
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 生成 N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  13C NMR spectra and biological activity of N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamides

  摘要：

  Derivatives of 1H-benzimidazol-2-amine and halo-, nitro-, methoxy-, and hydroxy-substituted benzoic acids were synthesized, and their fungicide activity against pure Fusarium culmorum and Helminthosporium sativum cultures and pathogenic microflora of wheat and barley seeds in laboratory and field tests was studied. Some compounds were found to exhibit a strong fungicide activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363206100264

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Design, synthesis, biological evaluation and QSAR analysis of novel <i>N</i>-substituted benzimidazole derived carboxamides
  作者：Anja Beč、Marija Mioč、Branimir Bertoša、Marija Kos、Patricia Debogović、Marijeta Kralj、Kristina Starčević、Marijana Hranjec

  DOI：10.1080/14756366.2022.2070910

  日期：2022.12.31

  a result of our previous research focussed on benzimidazoles, herein we present design, synthesis, QSAR analysis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole derived carboxamides. Carboxamides were designed to study the influence of the number of methoxy groups, the type of the substituent placed at the benzimidazole core on biological activity. Pronounced antioxidative activity displayed

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成
• Sluka, Jaroslav; Danek, Jaroslav; Bedrnik, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2703 - 2708
  作者：Sluka, Jaroslav、Danek, Jaroslav、Bedrnik, Petr、Budesinsky, Zdenek

  DOI：——

  日期：——
• SLUKA, J.;DANEK, J.;BEDRNIK, P.;BUDESINSKY, Z., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 11, 2703-2708
  作者：SLUKA, J.、DANEK, J.、BEDRNIK, P.、BUDESINSKY, Z.

  DOI：——

  日期：——
• TNF -ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2858983A1

  公开（公告）日：2015-04-15