2-methoxy-N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide | 1195799-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methoxy-N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 1195799-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: WIKBCPSYIVHUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 trialkylamine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methoxy-N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、生物学评价和QSAR分析

  摘要：

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2070910

文献信息

• Copper-Mediated Amidation of Heterocyclic and Aromatic C−H Bonds
  作者：Qiu Wang、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol902079g

  日期：2009.11.19

  A copper-mediated aerobic coupling reaction enables direct amidation of heterocycles or aromatics having weakly acidic C−H bonds with a variety of nitrogen nucleophiles. These reactions provide efficient access to many biologically important skeletons, including ones with the potential to serve as inhibitors of HMTs.

  铜介导的有氧偶联反应使具有弱酸性 CH 键的杂环或芳烃与各种氮亲核试剂直接酰胺化。这些反应为许多生物学上重要的骨架提供了有效的途径，包括有可能作为 HMT 抑制剂的骨架。
• 2-Aminobenzimidazole and -benzoxazole as N-nucleophile in palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Attila Bényei、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131079

  日期：2020.4

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of 2-aminobenzimidazole and 2-aminobenzoxazole as N-nucleophile was carried out. Single CO insertion took place, however, instead of the expected carboxamides (C(O)NH) the corresponding N-acyl-imine (C(O)NC) derivatives were obtained. The structure of the latter compounds can be explained by tautomerization involving the heterocyclic

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。