(S)-N-phenyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanamide | 1357484-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-phenyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanamide
• CAS: 1357484-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: DFZYBXDUYJWINH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-phenyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 (S)-1-amino-3,3-dimethyl-2-(phenylamino)methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,3-dimethyl-2-oxo-N-phenylbutanamide 在 Bisoxazolidine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-phenyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanamide 、 (R)-N-phenyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778