4-tert-butyldiphenylsiloxy-2Z-buten-1-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranoside | 407616-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-tert-butyldiphenylsiloxy-2Z-buten-1-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enoxy]-5-dodecanoyloxyoxan-4-yl] dodecanoate
• CAS: 407616-99-3
• 化学式: C₅₄H₈₄O₁₁Si
• 分子量: 937.34
• InChiKey: RPOGDPQLQWBYRH-LQBJBOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsiloxy-2Z-buten-1-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranoside 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsiloxy-2Z-buten-1-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-tert-butyldiphenylsiloxy-2Z-buten-1-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0