methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-4-methylthio-3-{(1R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl}-2-oxoazetidin-1-yl]but-2-enoate | 80559-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-4-methylthio-3-{(1R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl}-2-oxoazetidin-1-yl]but-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-[(2R,3S)-2-methylsulfanyl-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 80559-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 452.485
• InChiKey: QBRIXUCJWCSUQS-HNJNHCNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-4-methylthio-3-{(1R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl}-2-oxoazetidin-1-yl]but-2-enoate 在 silver tetrafluoroborate 、 二甲基硫 、 氯 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(4-Nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氯氮杂环丁烷酮与烯丙基硅烷的立体和区域特异性烯丙基化：（+）-硫霉素的关键中间体的聚合合成

  摘要：

  使用银促进的烯丙基硅烷5和14b与4-氯氮杂环丁烷酮（3、4和10a，b）的偶联反应已完成了光学活性4-烯丙基la啶酮（6、7、11和15a，b）的有效立体定向合成。来源于青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87743-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(1-hidroxyethyl)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-methylthio-2-azetidinone 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.55h， 以to give methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-4-methylthio-3-{(1R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl}-2-oxoazetidin-1-yl]but-2-enoate (974 mg)的产率得到methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-4-methylthio-3-{(1R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl}-2-oxoazetidin-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-2-oxoazetidine compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-取代-2-氧代氮杂环丙酮化合物及其制备方法。这些化合物是制备具有Thienamycin基本骨架的抗生素的有用中间体。

  公开号：

  US04539152A1

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds, processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035689A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  A compound of the formuia: in which R' is hydrogen, halogen, amino, acyiamino, isocyano or protected hydroxy(lower)alkyl, R2 is hydrogen or an organic group optionally substituted by suitable substituent(s). and R3 is carboxy or a protected carboxy group, or a salt thereof. The invention also relates to processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics.

  其中 R'为氢、卤素、氨基、酰氨基、异氰基或受保护的羟基（低级）烷基，R2 为氢或任选被适当取代基取代的有机基团，R3 为羧基或受保护的羧基，或其盐。 本发明还涉及其制备工艺及其用于制备抗生素的用途。
• US4383945A
  申请人：——

  公开号：US4383945A

  公开（公告）日：1983-05-17
• US4539152A
  申请人：——

  公开号：US4539152A

  公开（公告）日：1985-09-03
• Stereo- and regiospecific allylation of 4-chloroazetidinones with allylsilanes: Convergent synthesis of a key intermediate for (+)-thienamycin
  作者：Matsuhiko Aratani、Kozo Sawada、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87743-6

  日期：——

  An efficient stereospecific synthesis of optically active 4-allylazetidinones (6, 7, 11, and 15a,b) has been accomplished using silver-promoted coupling reaction of allylsilanes 5 and 14b with 4-chloroazetidinones (3, 4, and 10a,b) derived from penicillins.

  使用银促进的烯丙基硅烷5和14b与4-氯氮杂环丁烷酮（3、4和10a，b）的偶联反应已完成了光学活性4-烯丙基la啶酮（6、7、11和15a，b）的有效立体定向合成。来源于青霉素。