4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(4-Nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 80559-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(4-Nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 80559-36-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₁₁
• 分子量: 529.46
• InChiKey: CFUZUHJAOJVKCO-JEWAVWJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  194.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 silver tetrafluoroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(4-Nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氯氮杂环丁烷酮与烯丙基硅烷的立体和区域特异性烯丙基化：（+）-硫霉素的关键中间体的聚合合成

  摘要：

  使用银促进的烯丙基硅烷5和14b与4-氯氮杂环丁烷酮（3、4和10a，b）的偶联反应已完成了光学活性4-烯丙基la啶酮（6、7、11和15a，b）的有效立体定向合成。来源于青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87743-6