N-亚苄基-(2-溴甲基)-DL-丙氨酸乙酯 | 130146-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基-(2-溴甲基)-DL-丙氨酸乙酯
• 英文名称: N-benzylidene-(2-bromomethyl)-DL-alanine ethyl ester
• CAS: 130146-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: NOSDCCBLRJIUCH-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-(2-溴甲基)-DL-丙氨酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-benzylidene-2-methyl-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛 5'-磷酸依赖性赖氨酸氨基变位酶的化学模型

  摘要：

  N-苄叉-(2-溴甲基)-DL-丙氨酸乙酯在自由基引发条件下与氢化三丁基锡反应生成N-苄叉-2-甲基-β-丙氨酸乙酯和N-苄叉-2-甲基- DL-丙氨酸乙酯。1,2-苯甲醛亚氨基通过自由基中间体的迁移可能是吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性赖氨酸 2,3-氨基变位酶和 β-赖氨酸 5,6-氨基变位酶反应的化学模型

  DOI：

  10.1021/ja00180a054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-亚苄基-(2-溴甲基)-DL-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛 5'-磷酸依赖性赖氨酸氨基变位酶的化学模型

  摘要：

  N-苄叉-(2-溴甲基)-DL-丙氨酸乙酯在自由基引发条件下与氢化三丁基锡反应生成N-苄叉-2-甲基-β-丙氨酸乙酯和N-苄叉-2-甲基- DL-丙氨酸乙酯。1,2-苯甲醛亚氨基通过自由基中间体的迁移可能是吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性赖氨酸 2,3-氨基变位酶和 β-赖氨酸 5,6-氨基变位酶反应的化学模型

  DOI：

  10.1021/ja00180a054

文献信息

• Investigations into a free radical-mediated 1,2-imino migration
  作者：Sandeep Handa、Christopher J. Rose

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.151

  日期：2004.11

  The radical reactions of a series of bromides 9a-c and selenides 12-15 have been investigated to determine the factors that are important for a successful radical-mediated 1,2-imino migration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HAN, OKSOO;FREY, PERRY A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8982-8983
  作者：HAN, OKSOO、FREY, PERRY A.

  DOI：——

  日期：——