ethyl DL-(E)-2-(benzylideneamino)propanoate | 646995-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl DL-(E)-2-(benzylideneamino)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-(phenylmethylidene)amino]propanoate；N-benzylidene-DL-alanine ethyl ester；N-benzylidene alanine ethyl ester；ethyl 2-(1-phenylmethylidene)aminopropionate
• CAS: 646995-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LYZBDHZAIXLWRM-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  250 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl DL-(E)-2-(benzylideneamino)propanoate 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ODONNELL, MARTIN J.;BENNETT, WILLIAM D.;JACOBSEN, WILLIAM N.;MA, YOU-AN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3913-3914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl DL-(E)-2-(benzylideneamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛 5'-磷酸依赖性赖氨酸氨基变位酶的化学模型

  摘要：

  N-苄叉-(2-溴甲基)-DL-丙氨酸乙酯在自由基引发条件下与氢化三丁基锡反应生成N-苄叉-2-甲基-β-丙氨酸乙酯和N-苄叉-2-甲基- DL-丙氨酸乙酯。1,2-苯甲醛亚氨基通过自由基中间体的迁移可能是吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性赖氨酸 2,3-氨基变位酶和 β-赖氨酸 5,6-氨基变位酶反应的化学模型

  DOI：

  10.1021/ja00180a054

文献信息

• Chiral Calcium Complexes as Brønsted Base Catalysts for Asymmetric Addition of α-Amino Acid Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Susumu Saito、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0709730

  日期：2007.5.1

  promote the catalytic asymmetric 1,4-addition reactions and [3+2] cycloaddition reactions of α-amino acid derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of 5−10 mol % of the chiral calcium catalyst to afford the desired adducts in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. A wide range of α,β-unsaturated esters and

  开发了一种基于钙络合物的新型催化剂体系，可促进 α-氨基酸衍生物与 α,β-不饱和羰基化合物的催化不对称 1,4-加成反应和 [3+2] 环加成反应。在 5-10 mol% 的手性钙催化剂存在下，反应顺利进行，以高产率提供所需的加合物，并具有高非对映选择性和对映选择性。适用范围广泛的 α,β-不饱和酯和酰胺，其他甘氨酸甚至 dl-丙氨酸衍生物与几种 α,β-不饱和羰基化合物反应，以高产率提供相应的取代吡咯烷衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性. 在与 dl-丙氨酸衍生物的反应中，季不对称碳被有效地构建。
• [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY<br/>[FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021077010A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of B-cell lymphoma 6 protein (BCL6; target protein), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand that binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。
• Method for Preparation of Piperazindione Derivatives
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20110144336A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A process for preparing piperazinedione derivatives of the formula I in which R 1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkylcarbonyl, R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl and C(═O)R 11 , R 3 , R 4 are each hydrogen, alkyl and haloalkyl, where the groups may be substituted, which comprises reacting amines of the formula II H 2 N—R 1 II in which R 1 is hydrogen and alkyl which may optionally be substituted with N-acylated amino acid derivatives of the formula III in which X is halogen, Y is halogen, alkoxy or phenyloxy which may be substituted and R 2 , R 3 and R 4 are each as defined at the outset, under basic conditions in an aqueous solvent.

  制备式I的哌哒二酮衍生物的方法，其中R1是氢、烷基、烯基、炔基和烷基羰基，R2是氢、烷基、烯基、C3-C4-炔基和C(═O)R11，R3、R4均为氢、烷基和卤代烷基，其中基团可能被取代，包括在水溶剂中在碱性条件下将式II的胺-H2N—R1II（其中R1是氢和烷基，可以选择地被取代为N-酰化氨基酸衍生物的式III）与X为卤素、Y为卤素、烷氧基或苯氧基且可能被取代，R2、R3和R4如前所述的在基团进行反应。
• One Stone Two Birds—Enantioselective Bimetallic Catalysis for<scp>α‐Amino</scp>Acid Derivatives with an Allene Unit
  作者：Junzhe Xiao、Haibo Xu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100002

  日期：2021.7

  3-butadienyl α-amino acid derivatives in high to excellent yields with excellent enantioselectivities has been developed. The synthetic versatility of this reaction has been demonstrated by gram-scale synthesis, a catalytic enantioselective synthesis of naturally occurring (S)-2-amino-4,5-hexadienoic acid A, and conversions to several useful chemicals, such as optically active α-amino acids, β-amino alcohols

  通过协同双金属 Pd/Cu 催化对无环和环状 α-亚氨基羧酸盐进行高度对映选择性 2,3-烯丙基化，使用相同的市售 ( R , R p ) -i Pr-FOXAP（也称为 Phosferrox, ( R , R ) -[2-(4'- i-丙基恶唑啉-2'-基)二茂铁基]二苯基膦)配体用于提供光学活性的 2,3-丁二烯基 α-氨基酸衍生物，收率高至极好，具有极好的对映选择性. 该反应的合成多功能性已通过克级合成证明，这是一种天然存在的催化对映选择性合成（S)-2-氨基-4,5-己二烯酸 A，并转化为几种有用的化学物质，例如光学活性的 α-氨基酸、β-氨基醇、带有丙二烯部分的潜在手性恶唑啉配体和双环酮化合物。基于关键钯预催化剂的分离和控制实验，已经广泛研究了涉及两种金属和单个手性配体的作用的机制。
• Inter- and intramolecular addition of ester anions to nicotinium salts
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88606-3

  日期：1983.1