5-methoxyindol-2-carbonyl fluoride | 1062478-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyindol-2-carbonyl fluoride
• 英文别名: 5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl fluoride
• CAS: 1062478-62-9
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: YOEFFDHTLFGWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyindol-2-carbonyl fluoride 、 2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-(5'-methoxy-1'H-indol-2'-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  五环6a，7-二氢二吲哚和2,3-二氢二吲哚衍生物作为新型褪黑素能配体的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了设计为褪黑激素受体配体的新型褪黑激素类似物3a和4a-c的合成。在新合成的配体中，2-（（S）-2-羟甲基吲哚-1-基甲基）-褪黑激素4b对MT（1）受体（K（i）= 9.8 nM）和MT（2）亚型显示出最高亲和力（K（i）= 7.8 nM），而刚性五环配体3对MT（2）受体亚型表现出最高选择性（MT（1）的K（i）= 319.3 nM，K（i）= 65.2 nM MT（2））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methoxyindol-2-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  五环6a，7-二氢二吲哚和2,3-二氢二吲哚衍生物作为新型褪黑素能配体的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了设计为褪黑激素受体配体的新型褪黑激素类似物3a和4a-c的合成。在新合成的配体中，2-（（S）-2-羟甲基吲哚-1-基甲基）-褪黑激素4b对MT（1）受体（K（i）= 9.8 nM）和MT（2）亚型显示出最高亲和力（K（i）= 7.8 nM），而刚性五环配体3对MT（2）受体亚型表现出最高选择性（MT（1）的K（i）= 319.3 nM，K（i）= 65.2 nM MT（2））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.012

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of pentacyclic 6a,7-dihydrodiindole and 2,3-dihydrodiindole derivatives as novel melatoninergic ligands
  作者：Mohamed I. Attia、Paula A. Witt-Enderby、Justin Julius

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.012

  日期：2008.8

  The synthesis of novel melatonin analogues 3a and 4a-c designed as melatonin receptor ligands is described. Among the newly synthesized ligands, 2-((S)-2-hydroxymethylindolin-1-ylmethyl)-melatonin 4b displayed the highest affinity for MT(1) receptors (K(i)=9.8 nM) and for MT(2) subtype (K(i)=7.8 nM), whereas the rigid pentacyclic ligand 3 showed the highest selectivity towards the MT(2) receptor subtype

  描述了设计为褪黑激素受体配体的新型褪黑激素类似物3a和4a-c的合成。在新合成的配体中，2-（（S）-2-羟甲基吲哚-1-基甲基）-褪黑激素4b对MT（1）受体（K（i）= 9.8 nM）和MT（2）亚型显示出最高亲和力（K（i）= 7.8 nM），而刚性五环配体3对MT（2）受体亚型表现出最高选择性（MT（1）的K（i）= 319.3 nM，K（i）= 65.2 nM MT（2））。