4-(o-tolylthio)aniline | 76590-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(o-tolylthio)aniline
• 英文别名: 4-[(2-Methylphenyl)sulfanyl]aniline；4-(2-methylphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 76590-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: UDTVRBMLMJXKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolylthio)aniline 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 巯基乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[4-(toluene-2-sulfonyl)-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。4.苯基硫醚和苯基砜侧链的效价提高了1000倍。

  摘要：

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。

  DOI：

  10.1021/jm00143a015
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 4-(o-tolylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Some Basically Substituted Diaryl Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a069

文献信息

• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• Iodine/DMSO-Promoted Selective Direct Arylthiation of Anilines with Thiols under Metal-Free Conditions
  作者：Wenqi Zhao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02078

  日期：2021.1.1

  thiolation of unprotected anilines with thiols for the synthesis of sulfide anilines has been described. The combinational use of I2 and DMSO played an important role to realize this kind of transformation without the aid of a metal catalyst and strong oxidants. The reaction selectivity was well controlled to provide mono-, bis-, and trisubstituted diaryl sulfide derivatives. More importantly, iodination

  已经描述了碘促进的未保护苯胺与硫醇的发散硫醇化反应，用于合成硫化物苯胺。在不借助金属催化剂和强氧化剂的情况下，I 2和DMSO的组合使用对实现这种转化起了重要作用。很好地控制了反应的选择性，以提供单，双和三取代的二芳基硫醚衍生物。更重要的是，碘化和亚磺酰化可以同时发生，以提供有用的多官能化碘苯胺产物。该方法为在温和的反应条件下由C–H键构建C–S和C–I键提供了有效的方案。
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX À SPECTRE LARGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040693A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  在此披露的内容包括具有抗病毒活性的药剂和使用方法。
• Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04005141A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Phenyl-substituted perfluoroalkanesulfonanilides in which the phenyl rings are linked by sulfur, sulfinyl or sulfonyl and salts thereof in which the rings and the perfluoroalkylsulfonamido nitrogen are optionally substituted. The compounds are active herbicides and some are anti-inflammatory agents and analgesic agents.

  苯基取代的全氟烷磺酰苯胺，其中苯环通过硫、砜基或砜基连接，以及其盐，其中环和全氟烷磺酰胺氮可以选择性地被取代。这些化合物是活性除草剂，其中一些也是抗炎药和镇痛药。
• Rationale, synthesis and biological evaluation of substituted 1-(4-(phenylthio)phenyl)imidazolidin-2-one, urea, thiourea and amide analogs and derivatives designed to target the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132691

  日期：2022.7

  To that end, we designed, prepared and biologically evaluated 42 new analogs and derivatives of PIB-SOs namely 1-(4-(phenylthio)phenyl)imidazolidin-2-ones (TPIs), 1-(4-(phenylthio)phenyl)ureas (TPUs), 1-ethyl-3-(4-(phenylthio)phenyl)thioureas (TPTs) and N-(4-(phenylthio)phenyl)butyramides (TPAs). The antiproliferative activity of the most potent derivatives on HT-1080, HT-29, M21 and MCF7 human cancer

  微管和抗微管剂在癌症化疗中很重要。事实上，微管对于在细胞分裂和细胞形态发生过程中形成有丝分裂纺锤体是必不可少的。在这项研究中，我们修改了名为 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯 (PIB-SOs) 的新型抗微管剂家族的结构部分，以评估取代 1) PIB 磺酸盐桥的效果-SOs 通过硫醚桥和 2) 咪唑啉-2-one 基团通过各种取代的脲部分、乙基硫脲或丁酰胺。为此，我们设计、制备和生物学评估了 42 种新的 PIB-SO 类似物和衍生物，即 1-(4-(苯硫基)苯基)咪唑啉-2-酮 (TPI)、1-(4-(苯硫基)苯基)脲 (TPU)、1-乙基-3-(4-(苯硫基)苯基)硫脲 (TPT) 和N-(4-(苯硫基)苯基)丁酰胺 (TPA)。最有效的衍生物对 HT-1080、HT-29、M21 和 MCF7 人类癌细胞系的抗增殖活性在纳摩尔到低微摩尔范围内。最有效的 TPU