1,3,2'-tris-N-(benzyloxycarbonyl)-7'-N,6'-O-carbonyl-4"-N-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-butyryl]apramycin | 1365691-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,3,2'-tris-N-(benzyloxycarbonyl)-7'-N,6'-O-carbonyl-4"-N-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-butyryl]apramycin
• CAS: 1365691-93-5
• 化学式: C₅₈H₇₀N₆O₂₂
• 分子量: 1203.22
• InChiKey: IPTARQXRVNIUNO-VRTCHUAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  379.49
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2'-tris-N-(benzyloxycarbonyl)-7'-N,6'-O-carbonyl-4"-N-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-butyryl]apramycin 在 barium hydroxide octahydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以12%的产率得到4"-N-[(2S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]apramycin
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的药理治疗人类细菌感染疾病的方法。具体而言，该发明涉及使用式（I）的阿帕霉素或阿帕霉素衍生物来治疗人类细菌感染疾病。实验证明，阿帕霉素出人意料地并没有观察到与相关氨基糖苷类抗生素相似的高毒性水平，而实际上甚至比已在人类医学中使用的庆大霉素等化合物毒性显著更低。

  公开号：

  US20130165397A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苄氧羰酰氨基丁酸 、 1,3,2'-tris-N-(benzyloxycarbonyl)-7'-N,6'-O-carbonyl-apramycin 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到1,3,2'-tris-N-(benzyloxycarbonyl)-7'-N,6'-O-carbonyl-4"-N-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-butyryl]apramycin
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的药理治疗人类细菌感染疾病的方法。具体而言，该发明涉及使用式（I）的阿帕霉素或阿帕霉素衍生物来治疗人类细菌感染疾病。实验证明，阿帕霉素出人意料地并没有观察到与相关氨基糖苷类抗生素相似的高毒性水平，而实际上甚至比已在人类医学中使用的庆大霉素等化合物毒性显著更低。

  公开号：

  US20130165397A1