N-(2-溴苯基)-2-氟苯甲酰胺 | 349612-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-2-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-fluorobenzamide
• CAS: 349612-20-0
• 化学式: C₁₃H₉BrFNO
• mdl: MFCD00587799
• 分子量: 294.123
• InChiKey: UENBHJJEMBLHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-氟苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-氟苯基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2-溴苯基)-2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用天然含铜矿物催化剂前体制备苯并恶唑和苯并噻唑

  摘要：

  铜是地球上储量最丰富的金属之一，虽然主要用于其他领域，但铜催化也广泛用于制备型有机合成。由于铜产量最近已超过每年 2000 万吨，使用矿物代替纯铜化合物可以降低对此类工艺的需求，并可以导致更经济和环保的程序。这种方法是我们目前研究的主题，其中 2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的制备是在天然存在的含铜矿物存在的情况下，通过简单的设置从廉价的起始材料中得到的。在我们的模型反应中测试了总共 7 种容易获得的矿物质，并且所有这些矿物质的反应都是可行的。用我们的方法，以高收率和高纯度制备了多种苯并恶唑和苯并噻唑。无论矿物的来源如何，都可以进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154319

文献信息

• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water
  作者：Zewei Mao、Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1707116

  日期：2020.7

  In the present work, we have developed a practical methodology for the hydrodehalogenation of o-haloanilides using PdCl2 at 100 °C under mild conditions in water. The catalytic system could selectively dehalogenate both aryl chloride and aryl bromide and exhibit a broad functional group tolerance.

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。
• Copper-catalyzed regioselective 2-amination of o-haloanilides with aqueous ammonia
  作者：Yan-Ling Tang、Mei-Ling Li、Jin-Chun Gao、Yun Sun、Lu Qu、Feng Huang、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153001

  日期：2021.4

  An efficient Cu(II)-vasicine catalytic system has been developed for intramolecular CN bond formation. In this way, regioselective 2-amination of o-haloanilides with aqueous ammonia in EtOH has been achieved. This strategy provides several advantages, such as good regioselectivity, high yields and functional group tolerance.

  已经开发出用于分子内C N键形成的有效Cu（II）-水杨碱催化体系。以这种方式，已经实现了在EtOH中用氨水进行邻卤代苯胺的区域选择性2-胺化。该策略具有几个优点，例如良好的区域选择性，高产率和官能团耐受性。
• Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides
  作者：Susanta K. Nayak、M. Kishore Reddy、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/cg101544z

  日期：2011.5.4

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.
• Exploration of Cu-catalyzed regioselective hydrodehalogenation of o-haloanilides using EtOH as hydrogen source
  作者：Min-Xin Li、Mei-Ling Li、Yan-Ling Tang、Yun Sun、Lu Qu、Feng Huang、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121844

  日期：2021.6