2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-cyclopentanone | 156564-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 156564-12-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: UJSUAFKBIJAQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-cyclopentanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 chromium tricarbonyl 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,3aS)-1-Vinyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction through a .eta.5-Pentadienylchromium Complex

  摘要：

  Arene.Cr(CO)(3)-mediated coupling reactions of pentadienyl esters (7a-d, 11, and 13) with carbonyl compounds via eta(5)-pentadienylchromium intermediates gave the gamma-adducts regioselectively.

  DOI：

  10.1021/jo00083a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-iodoethoxy)diphenylsilane 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 caesium carbonate 、 4-氨基苯硫酚 作用下， 生成 2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction through a .eta.5-Pentadienylchromium Complex

  摘要：

  Arene.Cr(CO)(3)-mediated coupling reactions of pentadienyl esters (7a-d, 11, and 13) with carbonyl compounds via eta(5)-pentadienylchromium intermediates gave the gamma-adducts regioselectively.

  DOI：

  10.1021/jo00083a007

文献信息

• Converting Cycloalkanones into <i>N</i>-Heterocycles: Formal Synthesis of (−)-Gephyrotoxin 287C
  作者：Simon Pichette、Dana K. Winter、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo402217e

  日期：2013.12.20

  this photochemical ring contraction converts cycloalkanones into N-heterocycles in a few steps and in a stereospecific manner. To showcase the method, we performed an efficient formal synthesis of (−)-gephyrotoxin 287C.

  N-活化的内酰胺的光化学重排使得它们的环收缩与碳迁移到氮原子上同时发生。当与贝克曼重排结合时，该光化学环收缩以几个步骤和立体定向方式将环烷酮转化为N-杂环。为了展示该方法，我们执行了（-）-gephyrotoxin 287C的有效形式合成。
• Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction through a .eta.5-Pentadienylchromium Complex
  作者：Mikiko Sodeoka、Hiroyoshi Yamada、Toshiyuki Shimizu、Susumu Watanuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00083a007

  日期：1994.2

  Arene.Cr(CO)(3)-mediated coupling reactions of pentadienyl esters (7a-d, 11, and 13) with carbonyl compounds via eta(5)-pentadienylchromium intermediates gave the gamma-adducts regioselectively.