2,3-双(4-甲基苯基)噻吩 | 88149-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-双(4-甲基苯基)噻吩
• 英文名称: 2,3-bis(4-methylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2,3-di(p-tolyl)thiophene；2,3-Bis(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 88149-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: PBXKOBDVNQUGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  338.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-甲基苯基)噻吩 在 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 109.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩树突空间重叠的棒状大分子。

  摘要：

  通过逐步交叉偶联反应并在焦点处引入乙烯基，合成了两种用电活性共轭噻吩低聚物官能化的新型树枝状大分子单体7和8。通过使用自由基聚合法将两种大分子单体聚合成树枝状聚合物9和10。树枝状聚合物9和10的光物理和氧化还原行为与相应的大分子单体明显不同。当树枝状分子连接到聚合物骨架上时，这种差异可能是由于噻吩树枝状分子通过π-π相互作用而在空间上重叠造成的。树枝状聚合物可以组织成厚度为4.8 nm的大面积二维薄片。具有全部树突状噻吩侧链的聚合物9通过部分掺杂碘或四氟硼酸硝基硼（NOBF 4）表现出增强的电导率。新型两亲树状聚合物15是通过大分子单体7的原子转移自由基聚合反应从聚乙二醇（PEG）大分子引发剂合成而来的，发现它在水中具有自组织结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201003627
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-双(4-甲基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Double-coupling of dibromo arenes with aryltriolborates for synthesis of diaryl-substituted planar frameworks

  摘要：

  A new method for simple and practical synthesis of diaryl-substituted arenes using potassium aryltriolborates was developed. Double-cross-coupling of dibromo arenes with aryltriolborates was carried out in the presence of a palladium catalyst, such as Pd(OAc)(2), Pd(PPh3)(4) or Pd(OAc)(2)/BIPHEP. The use of CuCl (40 mol %) with a palladium catalyst was found to be highly effective to give diaryl-substituted aromatic compounds in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.083

文献信息

• Photo-oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling-Type Reaction of Thiophenes with α-Position of Carbonyls Using a Catalytic Amount of Molecular Iodine
  作者：Yusuke Sudo、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00428

  日期：2017.4.7

  A metal-free photo-oxidative intermolecular C–H/C–H coupling reaction of thiophenes is demonstrated with carbonyls using a catalytic amount of molecular iodine. In this system, molecular oxygen in the air acted as a terminal oxidant to regenerate molecular iodine. A mechanistic study was also performed.

  使用催化量的分子碘，证明了羰基化合物与噻吩的无金属光氧化分子间C–H / C–H偶联反应。在该系统中，空气中的分子氧充当终端氧化剂，以再生分子碘。还进行了机理研究。
• Double-coupling of dibromo arenes with aryltriolborates for synthesis of diaryl-substituted planar frameworks
  作者：Gao-Qiang Li、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.083

  日期：2011.9

  A new method for simple and practical synthesis of diaryl-substituted arenes using potassium aryltriolborates was developed. Double-cross-coupling of dibromo arenes with aryltriolborates was carried out in the presence of a palladium catalyst, such as Pd(OAc)(2), Pd(PPh3)(4) or Pd(OAc)(2)/BIPHEP. The use of CuCl (40 mol %) with a palladium catalyst was found to be highly effective to give diaryl-substituted aromatic compounds in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rodlike Macromolecules through Spatial Overlapping of Thiophene Dendrons
  作者：Mutsumi Kimura、Akiko Kitao、Tadashi Fukawa、Hirofusa Shirai

  DOI：10.1002/chem.201003627

  日期：2011.6.6

  Two novel dendritic macromonomers 7 and 8 functionalized with electroactive conjugated thiophene oligomers were synthesized by stepwise cross‐coupling reactions and the introduction of a vinyl group at the focal point. Both macromonomers were polymerized into dendronized polymers 9 and 10 by using a radical polymerization method. The photophysical and redox behaviors of dendronized polymers 9 and 10

  通过逐步交叉偶联反应并在焦点处引入乙烯基，合成了两种用电活性共轭噻吩低聚物官能化的新型树枝状大分子单体7和8。通过使用自由基聚合法将两种大分子单体聚合成树枝状聚合物9和10。树枝状聚合物9和10的光物理和氧化还原行为与相应的大分子单体明显不同。当树枝状分子连接到聚合物骨架上时，这种差异可能是由于噻吩树枝状分子通过π-π相互作用而在空间上重叠造成的。树枝状聚合物可以组织成厚度为4.8 nm的大面积二维薄片。具有全部树突状噻吩侧链的聚合物9通过部分掺杂碘或四氟硼酸硝基硼（NOBF 4）表现出增强的电导率。新型两亲树状聚合物15是通过大分子单体7的原子转移自由基聚合反应从聚乙二醇（PEG）大分子引发剂合成而来的，发现它在水中具有自组织结构。