2,3-双(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢异喹啉 | 1027386-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3-双(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢异喹啉
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 1027386-01-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: LWCYTKHMYRGAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene)aniline 在 indium (III) iodide 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到2,3-双(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  铟(III)催化邻(炔基)苄基衍生物环异构化合成1H-异色烯和1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751383

文献信息

• AgOTf-catalyzed one-pot reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, and sodium borohydride
  作者：Qiuping Ding、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.143

  日期：2008.4

  One-pot reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and sodium borohydride catalyzed by AgOTf under mild conditions provide a facile protocol for the concise synthesis of 1,2-dihydroisoquinoline derivatives.

  AgOTf在温和条件下催化的2-炔基苯甲醛，胺和硼氢化钠的一锅反应为简明合成1,2-二氢异喹啉衍生物提供了简便的方法。
• Synthesis of 1H-Isochromenes and 1,2-Dihydroisoquinolines by Indium(III)-Catalyzed Cycloisomerization of ortho-(Alkynyl)benzyl Derivatives
  作者：Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo、Fabio Seoane-Carabel、Lorena Alonso-Marañón

  DOI：10.1055/s-0042-1751383

  日期：——

  1H-Isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines are synthesized by regioselective indium(III)-catalyzed intramolecular hydrofunctionalization of o-(alkynyl)benzyl derivatives. The reaction with o-(alkynyl)benzyl alcohols and amines proceeds using indium triiodide (5–10 mol%) in toluene at 80–100 °C via regioselective 6-endo-dig intramolecular alkyne hydroalkoxylation or hydroamination in good yields.

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。