3β-{[O-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-O-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14β,16β-dihydroxycard-20(22)-enolide | 190579-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-{[O-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-O-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14β,16β-dihydroxycard-20(22)-enolide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-[[(3aR,4R,6S,7aS)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-[(2R,3R,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyl-4-nitrooxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-4-yl] nitrate
• CAS: 190579-25-0
• 化学式: C₄₄H₆₆N₂O₁₈
• 分子量: 911.011
• InChiKey: MZQFXTJXELHRMT-CJCWONJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-{[O-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-O-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14β,16β-dihydroxycard-20(22)-enolide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到[(2R,3R,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyl-4-nitrooxyoxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-4-yl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XIII. Chemical Modification of Gitoxin to Cardiotonic Compounds without Vascular Contractile Effect.

  摘要：

  以甲壳素（1）为原料制备了硝化甲壳素（4）和在甾体核的 C-3 处具有不同长度烷基链的布福毒素同族体（10）。通过测量对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用、对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE）以及对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响，评估了所得化合物（4 和 10）的药理活性。大多数化合物对动脉肌肉的收缩效应较小。在这些化合物中，3''-硝酸基托霉素（4g）表现出最理想的生物活性，如 PIE 与 1 相当，浓度依赖性范围比 1 广 1.25 倍，对血管肌肉没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.599
• 作为产物：
  描述：

  格列苯脲杂质A 在 硝酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3β-{[O-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-O-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-nitro-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14β,16β-dihydroxycard-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XIII. Chemical Modification of Gitoxin to Cardiotonic Compounds without Vascular Contractile Effect.

  摘要：

  以甲壳素（1）为原料制备了硝化甲壳素（4）和在甾体核的 C-3 处具有不同长度烷基链的布福毒素同族体（10）。通过测量对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用、对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE）以及对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响，评估了所得化合物（4 和 10）的药理活性。大多数化合物对动脉肌肉的收缩效应较小。在这些化合物中，3''-硝酸基托霉素（4g）表现出最理想的生物活性，如 PIE 与 1 相当，浓度依赖性范围比 1 广 1.25 倍，对血管肌肉没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.599