7,4'-dimethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)-flavanone | 934247-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dimethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)-flavanone
• CAS: 934247-88-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: XINVHGRJWPIJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-59 °C
• 沸点：
  561.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dimethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)-flavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到bavachin
  参考文献：
  名称：

  四种天然异戊二烯黄酮的合成及其雌激素样活性

  摘要：

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700057
• 作为产物：
  描述：

  2'-prenyloxy-4'-methoxymethoxyacetophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,4'-dimethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)-flavanone
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies

  摘要：

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules16108257