L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline | 34327-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline
• 英文别名: H-Ala-Phe-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 34327-70-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: OSRZOHXQCUFIQG-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-p-bromobenzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lucente, Gino; Romeo, Aurelio; Cerrini, Silvio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 809 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  肽-高价碘试剂嵌合体：实现肽功能化和大环化**

  摘要：

  描述了将高反应性高价碘试剂——乙炔基苯并酮（EBX）——引入到肽上。这些肽-EBX 嵌合体可用作温和光催化条件下肽/蛋白质修饰和肽大环化的多功能手柄。该方法用于获取 Keap1-Nrf2 相互作用的新抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202306036

文献信息

• DERIVES D'INDOLAMINE DANS LA DETECTION DE PEPTIDASES DE MICRO-ORGANISMES
  申请人：BIO MERIEUX

  公开号：EP1051509A1

  公开（公告）日：2000-11-15
• US6649365B1
  申请人：——

  公开号：US6649365B1

  公开（公告）日：2003-11-18
• [EN] USE OF INDOLAMINE DERIVATIVES FOR DETECTING MICRO-ORGANISM PEPTIDASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLAMINE DANS LA DETECTION DE PEPTIDASES DE MICRO-ORGANISMES
  申请人：BIO MERIEUX

  公开号：WO1999038995A1

  公开（公告）日：1999-08-05

  (EN) The invention concerns compounds of formula X-NH-R wherein X represents an indole-3-yl group optionally substituted and R represents in particular an acyl residue of an amino acid or of a peptide, enabling to detect a peptidase activity in a micro-organism culture medium, including in a gelled medium, by forming a stain or fluorescence in said medium. The invention is particularly useful for detecting micro-organisms.(FR) Des composés de formule X-NH-R dans laquelle X représente un groupe indole-3-yle éventuellement substitué et R représente notamment le reste acyle d'un acide aminé ou d'un peptide, permettent de détecter une activité de peptidase dans un milieu de culture de micro-organismes, y compris en milieu gélifié, par formation d'une coloration ou d'une fluorescence dans ledit milieu. Application notamment à la détection de micro-organismes.