(R)-1-{(R)-1-phenylethyl-2-[(E)-styryl]}aziridine | 925222-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-{(R)-1-phenylethyl-2-[(E)-styryl]}aziridine
• 英文别名: (2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine
• CAS: 925222-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: DWFYHUOGPBUNID-AKFAVXFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(R)-1-phenylethyl-2-[(E)-styryl]}aziridine 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-phenyl-2-[1-(1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮丙啶的二羟基化：D-核糖-植物鞘氨醇的有效合成。

  摘要：

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b612740a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-{(R)-1-phenylethyl-2-[(E)-styryl]}aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮丙啶的二羟基化：D-核糖-植物鞘氨醇的有效合成。

  摘要：

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b612740a

文献信息

• Dihydroxylation of 2-vinylaziridine: efficient synthesis of<scp>d</scp>-ribo-phytosphingosine
  作者：Hyo Jae Yoon、Yong-Woo Kim、Baeck Kyoung Lee、Won Koo Lee、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/b612740a

  日期：——

  An efficient and highly stereoselective synthesis of D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine was accomplished in 62% overall yield starting from commercially available (2S)-hydroxymethylaziridine via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation as a key step.

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。