4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)benzyl chloroformate | 495388-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)benzyl chloroformate
• 英文别名: [4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)phenyl]methyl carbonochloridate
• CAS: 495388-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₀ClF₁₇O₂
• 分子量: 616.702
• InChiKey: PBNBELMDZAUBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylamine salt of N-hydroxysuccinimide 、 4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)benzyl chloroformate 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到N-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)苄氧基羰基氧]琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROUS TAGGING AND SCAVENGING REACTANTS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU REACTIFS DE MARQUAGE AU FLUOR ET DE PIEGEAGE ET PROCEDES DE SYNTHESE ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2004007407A3
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)benzyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  Use of benzyloxycarbonyl (Z)-based fluorophilic tagging reagents in the purification of synthetic peptides

  摘要：

  Three novel fluorous reagents (i.e. 1-3), derived from benzyl chloroformate (Z-Cl), have been synthesized and used for the tagging of peptides prepared following a Fmoc-based solid-phase approach. It is shown that the implementation of a benzyloxycarbonyl (Z)-based fluorophilic tag facilitates purification of peptides using fluorous reverse phase chromatography. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01723-9

文献信息

• Streamlined Synthesis and Evaluation of Teichoic Acid Fragments
  作者：Daan van der Es、Francesca Berni、Wouter F. J. Hogendorf、Nico Meeuwenoord、Diana Laverde、Angela van Diepen、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Cornelis H. Hokke、Johannes Huebner、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.201800153

  日期：2018.3.15

  immunological evaluation cannot be obtained from natural sources. We present here a streamlined automated solid-phase synthesis approach for the rapid generation of well-defined glycosylated, glycerol-based TA oligomers. Building on the use of a "universal" linker system and fluorous tag purification strategy, a library of glycerolphosphate pentadecamers, decorated with various carbohydrate appendages

  Teichoic acid（TAs）是革兰氏阳性细菌细胞壁的关键组成部分，其由丙二酸或碳水化合物附属物修饰的糖醇磷酸酯重复单元组成。由于它们具有微异质性，因此无法从自然资源中获得用于生物学或免疫学评估的纯净TA。我们在这里提出了一种流线型的自动化固相合成方法，用于快速生成明确定义的糖基化的，基于甘油的TA低聚物。在使用“通用”接头系统和荧光标记纯化策略的基础上，生成了装饰有各种碳水化合物附件的磷酸甘油五酯的文库。这些用于创建结构多样的TA芯片，用于首次揭示