1-(2-bromophenyl)-N-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)methanesulfonamide | 1418201-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-N-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-N-[[2-fluoro-4-(1-methylpyrazol-4-yl)phenyl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1418201-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrFN₃O₂S
• 分子量: 438.32
• InChiKey: AKSPEJCVYIBYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-N-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)methanesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)-1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-(1H~PYRAZOL-4.YL)BENZYL ANALOGUES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MACHR M1 RECEPTORS
  [FR] ANALOGUES DE 4-(LH-PYRAZOL-4-YL)BENZYLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS M1 MACHR

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及取代的4-(1H-吡唑-4-基)苯甲基类似物化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1 (mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。

  公开号：

  WO2013106795A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)-methanamine 、 2-溴苄基磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-bromophenyl)-N-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-(1H~PYRAZOL-4.YL)BENZYL ANALOGUES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MACHR M1 RECEPTORS
  [FR] ANALOGUES DE 4-(LH-PYRAZOL-4-YL)BENZYLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS M1 MACHR

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及取代的4-(1H-吡唑-4-基)苯甲基类似物化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1 (mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。

  公开号：

  WO2013106795A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-(1H~PYRAZOL-4.YL)BENZYL ANALOGUES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MACHR M1 RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE 4-(LH-PYRAZOL-4-YL)BENZYLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS M1 MACHR
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013106795A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  In one aspect, the invention relates to substituted 4-(lH-pyrazol-4-yl)benzyl analogs compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及取代的4-(1H-吡唑-4-基)苯甲基类似物化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1 (mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。
• SUBSTITUTED 4-(1H-PYRAZOL-4-YL)BENZYL ANALOGUES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MACHR M1 RECEPTORS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20140206676A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  In one aspect, the invention relates to substituted 4-(1H-pyrazol-4-yl)benzyl analogs compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M 1 (mAChR M 1 ); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在某个方面，本发明涉及取代的4-(1H-吡唑-4-基)苯甲基类似物化合物、其衍生物和相关化合物，它们可用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M1(mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌动蛋白乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• US9012445B2
  申请人：——

  公开号：US9012445B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• Isatin replacements applied to the highly selective, muscarinic M1 PAM ML137: Continued optimization of an MLPCN probe molecule
  作者：Bruce J. Melancon、Michael S. Poslusney、Patrick R. Gentry、James C. Tarr、Douglas J. Sheffler、Margrith E. Mattmann、Thomas M. Bridges、Thomas J. Utley、J. Scott Daniels、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Michael R. Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.092

  日期：2013.1

  This Letter describes the continued optimization of an MLPCN probe molecule (ML137) with a focused effort on the replacement/modification of the isatin moiety present in this highly selective M-1 PAM. A diverse range of structures were validated as viable replacements for the isatin, many of which engendered sizeable improvements in their ability to enhance the potency and efficacy of acetylcholine when compared to ML137. Muscarinic receptor subtype selectivity for the M1 receptor was also maintained. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.