(S)-2,3-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-pentafluorophenyl ester | 915779-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,3-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-pentafluorophenyl ester
• CAS: 915779-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₅NO₄
• 分子量: 379.283
• InChiKey: IZLNKNQHPRHTNF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-pentafluorophenyl ester 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Tert-butyl 8-oxo-4-oxa-7,12-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,10-diene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯 在 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2,3-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114