8-nitronona-2,7-dienoic acid ethyl ester | 252372-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-nitronona-2,7-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 252372-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: JXFBQKNWZUNBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 8-nitronona-2,7-dienoic acid ethyl ester 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称Sulfa-Michael / Michael加成反应：具有四级立体中心的高取代铬的合成策略

  摘要：

  简单复杂：使用双功能催化剂1，通过巯基与硝基烯烃烯酸酯的标题反应，获得了具有四级立体中心的多样且结构复杂的苯并二氢吡喃衍生物。该反应具有简单的实验步骤，高收率，对映体过量和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004534
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-nitronona-2,7-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Reductive Coupling Reactions of Aliphatic Nitroalkenes.

  摘要：

  We describe how to selectively affect either beta-to-beta coupling (electrohydro-dimerization) or coupling between the alpha and beta centers of aliphatic nitroalkenes, the latter in a catalytic process that can be initiated both with and without electrochemistry. Of particular significance is our discovery of conditions that allow electrohydrodimerization to be conducted using aliphatic nitroalkenes bearing acidic protons. Thus, one can affect at will, either a catalytic alpha-to-beta coupling or an electrohydrodimerization using substrates that bear acidic protons, as well as those that do not. We also describe both voltammetric and ESR studies of the simple 1 -nitro-3,3-dimethyl-1-butene, as well as the results of quantum mechanical calculations that shed light upon the nature of radial anions derived from electron deficient olefins. Both calculation and experiment suggest: that the reluctance of these materials to undergo electrohydrodimerization can be correlated with the low electron density on carbon and the corresponding high value on oxygen, of the radical anion.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0792