luciferin-benzyl ether | 676460-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: luciferin-benzyl ether
• 英文别名: luciferin BE；Luciferin-6'-benzyl ether；4,5-dihydro-2-(6-(benzyloxy)-benzothiazolyl)-4-thiazolecarboxylic acid；(S)-2-(6-(benzyloxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；(4S)-2-(6-phenylmethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 676460-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 370.453
• InChiKey: RAQDDQOFTWORCK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-氰基-6-羟基苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 luciferin-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  关于使用过氧笼式荧光素（PCL-1）探针在体外和体内生物发光检测炎症性氧化剂-鉴定反应中间体和氧化剂特异性次要产物。

  摘要：

  过氧笼式荧光素（PCL-1）探针首先用于在生物系统中对过氧化氢成像（Van de Bittner等人，2010 [9]）。最近，该探针与过氧亚硝酸盐的反应比与过氧化氢的反应更有效（Sieracki等，2013 [11]），被认为是在体内条件下检测过氧亚硝酸盐的更合适的探针。在这项工作中，我们详细研究了PCL-1与过氧化氢，次氯酸盐和过氧亚硝酸盐之间的反应形成的产物。HPLC分析表明，过氧化氢与PCL-1反应缓慢，形成萤光素是唯一的产物。次氯酸盐与PCL-1的次氯酸盐反应产生的萤光素明显减少，因为次氯酸盐将萤光素氧化成氯化的萤光素。PCL-1与过氧亚硝酸盐之间的反应由主要途径和次要途径组成。主要途径产生萤光素，次要途径产生自由基介导的硝化萤光素。自由基中间体的特征是自旋俘获。我们得出的结论是，除了在体内进行生物发光外，对氯化和硝化产物的监测还将有助于确定负责源自PCL-1的生物发光的氧化剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.023

文献信息

• [EN] LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINOGÈNES ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DES ENZYMES 3A DU CYTOCHROME P450
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2010021686A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides acetal derivatives of luciferin and methods for using such derivatives in enzyme activity assays where the luciferin derivative serves as a substrate for a desired enzyme and is a prosubstrate for luciferase (a proluciferin). Thus, by providing luciferin derivatives having a particular enzyme recognition site for a desired nonluciferase enzyme (a reactive chemical group in a molecule referred to as a substrate for the enzyme) coupled to the luciferin backbone (or other chemical moiety constituting a suitable substrate for luciferase), e.g., derivatives having modifications at the carboxyl group of D- luciferin or aminoluciferin as well as optionally other modifications, nonluciferase enzymes may be measured in a bioluminescent assay.

  本发明提供了路西非因的缩醛衍生物以及使用这些衍生物的方法，其中路西非因衍生物作为所需酶的底物，是路西非酶的前体（一种前路西非因）。因此，通过提供具有特定酶识别位点的路西非因衍生物，用于所需的非路西非酶（分子中的反应性化学基团，作为酶的底物）的酶活性测定，这些衍生物与路西非因骨架（或构成路西非酶适合底物的其他化学基团）耦合，例如，在D-路西非因或氨基路西非因的羧基上进行修饰以及可选的其他修饰，非路西非酶酶可以在生物发光测定中测量。
• LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES
  申请人：Corona Cesear

  公开号：US20100062470A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Described herein are antibacterial compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating bacterial infections utilizing the compounds and pharmaceutical compositions.

  本文描述了抗菌化合物，制备该化合物的方法，含有该化合物的制药组合物，以及利用该化合物和制药组合物治疗细菌感染的方法。
• US8288559B2
  申请人：——

  公开号：US8288559B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• On the use of peroxy-caged luciferin (PCL-1) probe for bioluminescent detection of inflammatory oxidants in vitro and in vivo – Identification of reaction intermediates and oxidant-specific minor products
  作者：Jacek Zielonka、Radosław Podsiadły、Monika Zielonka、Micael Hardy、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.023

  日期：2016.10

  first used to image hydrogen peroxide in living systems (Van de Bittner et al., 2010 [9]). Recently this probe was shown to react with peroxynitrite more potently than with hydrogen peroxide (Sieracki et al., 2013 [11]) and was suggested to be a more suitable probe for detecting peroxynitrite under in vivo conditions. In this work, we investigated in detail the products formed from the reaction between

  过氧笼式荧光素（PCL-1）探针首先用于在生物系统中对过氧化氢成像（Van de Bittner等人，2010 [9]）。最近，该探针与过氧亚硝酸盐的反应比与过氧化氢的反应更有效（Sieracki等，2013 [11]），被认为是在体内条件下检测过氧亚硝酸盐的更合适的探针。在这项工作中，我们详细研究了PCL-1与过氧化氢，次氯酸盐和过氧亚硝酸盐之间的反应形成的产物。HPLC分析表明，过氧化氢与PCL-1反应缓慢，形成萤光素是唯一的产物。次氯酸盐与PCL-1的次氯酸盐反应产生的萤光素明显减少，因为次氯酸盐将萤光素氧化成氯化的萤光素。PCL-1与过氧亚硝酸盐之间的反应由主要途径和次要途径组成。主要途径产生萤光素，次要途径产生自由基介导的硝化萤光素。自由基中间体的特征是自旋俘获。我们得出的结论是，除了在体内进行生物发光外，对氯化和硝化产物的监测还将有助于确定负责源自PCL-1的生物发光的氧化剂的性质。