4,5,6-三甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮 | 4087-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5,6-三甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮
• 中文别名: 4,5,6-三甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮；4,5,6-三甲氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮；4,5,6-三甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮；4,5,6-三甲氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxyphthalide
• 英文别名: 4,5,6-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；4,5,6-trimethoxy-phthalide；4,5,6-Trimethoxy-phthalid；4,5,6-Trimethoxyphthalid；4,5,6-trimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one；4,5,6-trimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4087-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD00525990
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SRBRUXANGPVKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.7-135.7 °C
• 沸点：
  287.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 甲醇 、 硫酸 、 potassium ethoxide 、 硝酸 、 镍 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4,5,6,7-Tetramethoxy-phthalid
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1879,1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid 生成 4,5,6-三甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Molina, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 II, p. 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Free Three-Component Tandem CDC Cyclization: Convenient Access to Isoindolinones from Aromatic Acid, Amides, and DMSO by a Pummerer-Type Rearrangement
  作者：Peng-Min Wang、Fan Pu、Ke-Yan Liu、Chao-Jun Li、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi、Juan Fan、Ming-Yu Yang、Jun-Fa Wei

  DOI：10.1002/chem.201600865

  日期：2016.4.25

  especially for the intermolecular tandem CDC cyclization, which represents an important strategy for constructing cyclic compounds. Herein, a three‐component tandem CDC cyclization by a Pummerer‐type rearrangement to afford biologically relevant isoindolinones from aromatic acids, amides, and DMSO, is described. This intermolecular tandem reaction undergoes a C(sp2)−H/C(sp3)−H cross‐dehydrogenative

  很少报道无催化剂的多组分CDC反应，特别是对于分子间串联CDC环化而言，这是构建环状化合物的重要策略。本文描述了通过Pummerer型重排进行三组分串联CDC环化反应，以从芳香族酸，酰胺和DMSO提供生物学上相关的异吲哚啉酮。此分子间串联反应经历C（sp 2）-H / C（sp 3）-H交叉脱氢偶联，CN键形成和分子内酰胺化。该新颖方案的显着特征是避免使用催化剂和添加剂（除氧化剂外）。
• One-Pot Synthesis of Rotationally Restricted, Conjugatable, BODIPY Derivatives from Phthalides
  作者：Mayca del Río、Fernando Lobo、J. Cristobal López、Ainhoa Oliden、Jorge Bañuelos、Iñigo López-Arbeloa、Inmaculada Garcia-Moreno、Ana M. Gómez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02426

  日期：2017.1.20

  reaction of the ensuing salts with pyrrole, results in the formation of 5-alkoxy-5-phenyl dipyrromethane derivatives, which function as ready precursors of ortho-substituted 8-aryl BODIPY derivatives by reaction with borontrifluoride etherate, an overall process that can be carried out in a one-pot operation.

  用Meerwein试剂对邻苯二甲酸酯进行O-乙化，随后使盐与吡咯反应，导致形成5-烷氧基-5-苯基二吡咯甲烷衍生物，通过与邻苯二酚反应，可作为邻位取代的8-芳基BODIPY衍生物的现成前体。三氟化硼醚化物，可以一锅操作进行的整个过程。
• Penicillin esters
  申请人：Beecham Group limited

  公开号：US03939180A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  3-CROTONOLACTONE 3-BISCROTONO-LACTANE PENICILLINS WHICH POSSESS ANTIBACTERIAL ACTIVITY ARE DISCLOSED.

  披霜烷内酯 3-双披霜烷内酯 青霉素具有抗菌活性。
• Lactonyl esters of penicillins
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04036829A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  Lactonyl esters of Penicillins of the formula ##STR1## WHEREIN R.sup.1 is an antibacterially active penicillin-completing side chain; R is hydrogen, methyl or phenyl; and Ra, Rb, Rc, Rd are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, and nitro, provided that when R is hydrogen and R.sup.1 is D-.alpha.-aminophenylacetamido and Ra, Rb, Rc, and Rd are not all hydrogen are disclosed to possess antibacterial properties.

  公式为##STR1##的青霉素内酯酯类，其中R1为具有抗菌活性的青霉素补充侧链；R为氢、甲基或苯基；而Ra、Rb、Rc和Rd为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素和硝基，但当R为氢且R1为D-.alpha.-氨基苯乙酰胺时，且Ra、Rb、Rc和Rd不全为氢时，具有抗菌性能。
• LIGNAN ANALOG, PRODUCTION THEREOF, AND HYPOLIPIDEMIC DRUG
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0597107A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  A hypolipidemic drug which has a potent activity of reducing LDL and VLDL cholesterols which are thought to be a risk factor causative of arteriosclerosis among total blood cholesterols and is excellent in the antioxidant activity on LDL; and a compound represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylated lower alkyl, aryl or aralkyl; R² represents - COOR', lower alkyl or halogenated lower alkyl, or aternatively R¹ and R² form together with the adjacent carbonyl group a cyclohexanone ring represented by formula (II); R³ represents optionally substituted phenyl; and ring A represents an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted heterocycle containing either sulfur or oxygen.

  一种降血脂药物，具有降低低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇的强效活性，而低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇被认为是血液总胆固醇中导致动脉硬化的危险因素，并且对低密度脂蛋白具有极佳的抗氧化活性；以及通式（I）代表的化合物及其药学上可接受的盐，其中 R¹ 代表任选取代的低级烷基、环烷基、环烷基化低级烷基、芳基或芳烷基；R²代表-COOR'、低级烷基或卤代低级烷基，或者R¹和R²与相邻的羰基一起形成由式（II）表示的环己酮环；R³代表任选取代的苯基；环 A 代表任选取代的苯环或任选取代的含硫或氧的杂环。