Hydramethylnon | 67485-29-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydramethylnon
• 英文别名: N-[[(1E,4E)-1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-1,4-dien-3-ylidene]amino]-5,5-dimethyl-4,6-dihydro-1H-pyrimidin-2-amine
• CAS: 67485-29-4
• 化学式: C₂₅H₂₄F₆N₄
• 分子量: 494.483
• InChiKey: IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190°C
• 沸点：
  510.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2816 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 物理描述：
  Hydramethylnon appears as odorless yellow crystals. Insoluble in water. Used as an insecticide.
• 颜色/状态：
  Yellow to tan crystals
• 气味：
  Characteristic of vegetable oil
• 闪点：
  >220 °F (SFCC)
• 蒸汽压力：
  2.03X10-8 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  When stored in original unopened container, stable in excess of 24 months at 25 °C, 12 months at 37 °C, and 3 months at 45 °C.

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide and hydrogen fluoride/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

在大鼠体内最丰富的代谢物是CL 98,724：1,5-双(α,α,α-三氟对甲苯基)-1,4-戊二烯-3-酮。

... The most abundant metabolite /in rats/ was CL 98,724: 1,5- bis(alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-one. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Sprague-Dawley 大鼠通过灌胃的方式给予玉米油中的 hydramethylnon ( ... CL 217,300)，剂量为低 (3 mg/kg) 或高 (100 mg/kg) 单次剂量。此外，还进行了连续 14 天的多次给药，每天 3 mg/kg，随后给予 3 mg/kg 的标记 hydramethylnon。在所有情况下，都评估了带有苯基和嘧啶环标记的治疗。性别、剂量水平或治疗持续时间没有显著差异。... 两个主要识别的尿代谢物分别是取代肉桂酸和取代对甲苯酸。... 组织中的主要标记成分是母化合物，其次是相当数量的中等极性物质。...

Sprague-Dawley rats were dosed with hydramethylnon ( ... CL 217,300) by gavage in corn oil at low (3 mg/kg) or high (100 mg/kg) single doses. Also, multiple-dosing was done with 14 consecutive daily treatments of 3 mg/kg, followed by 3 mg/kg of labeled hydramethylnon. In all cases, both phenyl and pyrimidinyl ring-labeled treatments were evaluated. There were no substantial differences associated with sex, dose level, or duration of treatment. ... The two main identified urinary metabolites were a substituted cinnamic acid and a substituted p-toluic acid. ... The major labeled component of tissues was parent compound, with appreciable amounts of moderately polar material as the second-most abundant fraction. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

/EPA Pesticides/ 癌症同行评审委员会确定，敌百虫应被归类为C组致癌物，可能对人类致癌，并建议在风险评估的目的是，应使用参考剂量方法来量化人类风险。

The /EPA Pesticides/ Cancer Peer Review Committee determined that hydramethylnon should be classified as a Group C carcinogen, a possible human carcinogen, and recommended that, for the purpose of risk characterization, the Reference Dose approach should be used for quantification of human risk.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5,000 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 5,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

...使用活性炭：氧化镁：单宁酸（2:1:1）的通用解毒剂进行治疗没有任何优势，氧化镁：单宁酸（1:1）也没有任何价值。...

... There was no advantage to treatment with universal antidote of charcoal:magnesium oxide:tannic acid (2:1:1), nor was magnesium oxide:tannic acid (1:1) of any value. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/初级眼刺激，家兔95%活性成分：中度角膜刺激物；7天内逆转 角膜混浊和结膜红肿、水肿和分泌物在7天内逆转。敌百虫是一种中度刺激物。 初级皮肤刺激，家兔95%活性成分：无刺激，没有皮肤刺激或系统性毒性的证据。 皮肤致敏性，豚鼠92%和3.2%活性成分：非致敏剂。 /来自表格/

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Primary Eye Irritation, Rabbits 95% A.I.: Moderate corneal irritant; reversed in 7 days Corneal opacity and conjunctival redness, chemosis, and discharge reversed within 7 days. Hydramethylnon is a moderate irritant. Primary Skin Irritation, Rabbits 95% A.I.: No irritation, there was no evidence of dermal irritation or systemic toxicity. Dermal Sensitization, Guinea Pigs 92% & 3.2% A.I.: Not a sensitizer. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，口服给药后，会迅速通过粪便和尿液排出。

In rats, following oral admin, rapidly eliminated in the feces and urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

山羊的奶或组织中没有检测到残留物（每日饮食中0.2毫克/千克，持续8天）。牛的奶或组织中也没有发现残留物（连续21天，每天0.05毫克/千克）。

No residues were detectable in the milk or tissues of goats (0.2 mg/kg in the daily diet for 8 days). No residues were found in the milk or tissues of cows (0.05 mg/kg for 21 consecutive days).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Sprague-Dawley 大鼠通过灌胃的方式给予玉米油中的 hydramethylnon ( ... CL 217,300)，剂量为低剂量（3 mg/kg）或高剂量（100 mg/kg）。此外，还进行了连续14天的多次给药，每次剂量为3 mg/kg，随后给予标记的 hydramethylnon 3 mg/kg。在所有情况下，都评估了含有苯基和嘧啶环标记的药物。在性别、剂量水平和治疗持续时间方面没有实质性差异。消除相对较快。大部分标记物在36小时内被排出。标记物主要在粪便中排出（约占90%）。母化合物是标记粪便中的主要成分（占给药剂量的70-85% ...）。尿液排泄约占给药化合物的1-4% ...。两个主要识别的尿液代谢物是取代肉桂酸和取代对甲苯酸。7天后组织中残留的量占给药剂量的3%到10%。组织中的主要标记成分是母化合物，其次是相当数量的中等极性物质。数据表明吸收效率低下，且吸收的 hydramethylnon 的代谢速率适中。...

Sprague-Dawley rats were dosed with hydramethylnon ( ... CL 217,300) by gavage in corn oil at low (3 mg/kg) or high (100 mg/kg) single doses. Also, multiple-dosing was done with 14 consecutive daily treatments of 3 mg/kg, followed by 3 mg/kg of labeled hydramethylnon. In all cases, both phenyl and pyrimidinyl ring-labeled treatments were evaluated. There were no substantial differences associated with sex, dose level, or duration of treatment. Elimination was relatively rapid. Most of the label was excreted within 36 hr. Label was excreted principally in feces (about 90%). Parent compound was the major labeled fecal component (70-85% of administered doses ... ). Urinary elimination was about 1-4% of total administered compound ... . The two main identified urinary metabolites were a substituted cinnamic acid and a substituted p-toluic acid. Residues remaining in tissues after 7 days ranged from 3 to 10% of administered dose. The major labeled component of tissues was parent compound, with appreciable amounts of moderately polar material as the second-most abundant fraction. Data suggest inefficient absorption and a modest rate of metabolism of absorbed hydramethylnon. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这只老鼠研究发现,71.5%的口服剂量在粪便中未变。在尿液中发现的较少标签量没有产生母化合物,而是产生了一些极性代谢物。在取样的组织中(包括肝脏),母化合物通常是含量最高的标记基团。最丰富的代谢物是CL 98,724:1,5-(alpha,alpha,alpha-三氟-p-甲苯基)-1,4-戊二烯-3-酮。

... This rat study found that 71.5% of oral dose was eliminated in feces unchanged. The lesser amounts of label found in urine yielded no parent compound, but rather a number of polar metabolites. In tissues sampled (including liver), parent compound was generally the most abundant labeled moiety. The most abundant metabolite was CL 98,724: 1,5- bis(alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-one. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S1/2,S22,S26,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R36,R48/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2933599017

制备方法与用途

理化性质

原药（纯度≥95%，m/m）为黄色至橙色晶体，熔点在185～190℃之间，蒸气压为0.0027 mPa（25℃）。其溶解性如下：水中的溶解度约为0.005～0.007 mg/L；丙酮中360 g/L；氯苯中390 g/L；1,2-二氯乙烷中170 g/L；乙醇中72 g/L；甲醇中230 g/L；异丙醇中12 g/L；二甲苯中94 g/L。Kow值为206。原药在原装容器中于25℃下稳定两年，在45℃下稳定90天，日光下降解的DT50大约为1小时。氟蚁腙水悬浮液对水解较为稳定，其DT50分别为pH 4.9时约24～33天、pH 7.03时约10～11天以及pH 8.87时约11～12天。在土壤中分解的DT50大约为6天。

伏蚁腙

伏蚁腙是一种高效的白蚂蚁和火蚁防治药物，由美国氰胺公司开发。它主要通过影响昆虫的呼吸代谢来发挥作用，广泛用于牧场、草地、草坪及非作物区，主要用于防治白蚁、蚂蚁和蟑螂。推荐剂量为每公顷1.12～1.68 kg。此外，伏蚁腙也可用于防治蜚蠊。该药剂具有胃毒作用，无内吸性，在环境中不会产生生物累积现象，并能有效抑制蟑螂体内腺苷三磷酸（ATP）的生成，使其在24至72小时内死亡。它还能使大部分药剂以原型形式随粪便排出或分布在蟑螂体内各部分，利用蟑螂取食同类虫尸和粪便的习惯，反复毒杀剩余蟑螂，达到“一窝端”的效果。

毒性

• 雄大鼠急性经口LD50值为1131 mg/kg（原药），雌大鼠则为1300 mg/kg。
• 兔子急性经皮LD50大于5000 mg/kg，大鼠急性吸入LC50(4小时)大于5 mg/L空气（粉剂气雾剂）。
• 大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为50 mg/kg饲料；狗0.5年饲喂试验的无作用剂量为3 mg/(kg·天)。
• 在标准实验中，未发现伏蚁腙对鼠兔有致畸或胚胎毒性。Ames试验显示其无诱变性。
• 野鸭急性经口LD50大于2510 mg/kg；北美鹌鹑急性经口LD50大于1828 mg/kg。
• 鱼类毒性的LC50（72小时）为0.39 mg/L，水蚤的LC50（48小时）为1.14 mg/L。由于氟蚁腙在水中的溶解性较差，在田间条件下预计危害轻微。

制备方法

通过4-三氟甲基甲苯侧链溴化后得到一溴代和二溴代混合物，随后与六亚甲基四胺反应生成4-三氟甲基苯甲醛。缩合产物再与氢化嘧啶基肼类化合物反应，即可制得伏蚁腙。

作用机理

伏蚁腙是一种胃毒非系统性杀虫剂，作为线粒体复合物Ⅲ的电子转移抑制剂（耦合位点II），它能有效抑制昆虫体内代谢系统的运行。具体来说，它可以抑制线粒体内ADP转换成ATP的电子交换过程，导致能量无法正常转换，从而使心跳变慢、呼吸系统衰弱、耗氧量减少，最终因弛缓性麻痹而死亡。

用途

伏蚁腙选择性地用于控制农业蚁和家蚁（包括弓背蚁属、虹臭蚁属、小家蚁属、火蚁属、农蚁属以及黑褐大头蚁）、中华拟歪尾蠊（包括蠊属、小蠊属、大蠊属及夏柏拉蜂螂属）的诱饵。木白蚁科（如楹白蚁属）和鼻白蚁科（例如散白蚁属、乳白蚁属及异白蚁属）也可通过使用16 g/hm²的浓度进行有效控制，由于其作用缓慢，可以将药剂传递到巢内杀死蚁后。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydramethylnon 生成 反式,反式-1,5-双[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  MALLIPUDI N. MOORTHY; STOUT S. J.; LEE AN-HORNG; ORLOSKI E. J., J. AGR. AND FOOD CHEM., 34,(1986) N 6, 1050-1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5.5-Dimethyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin-2-yl-hydrazin 、 反式,反式-1,5-双[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-戊二烯-3-酮 生成 Hydramethylnon
  参考文献：
  名称：

  LOVELL, J. B.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图