4-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-hydroxy-6H-dibenzopyran-6-one | 13751-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-hydroxy-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 4-acetyl-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one；(±)-4-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-hydroxybenzo[c]chromen-6-one；4-acetyl-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；4-Acetyl-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；4-Acetyl-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 13751-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: JHLVXYGNEOHRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-hydroxy-6H-dibenzopyran-6-one 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 N-hydroxy-2-{(4-acetyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-hydroxy-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Desai et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 345,347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The investigation of fluorescence and metal interaction properties of racemic 7,8,9,10-tetrahydro-3-hydroxy-4-(1-hydroxyethyl)benzo[c]chromen-6-one
  作者：Gazi, Mustafa、Gulcan, Hayrettin Ozan、Mavideniz, Acelya、Shukur, Karar Tawfeeq、Sirkecioglu, Okan

  DOI：10.3906/kim-2106-6

  日期：——

  this study, we have extrapolated this research to 4-substituted analogues and investigated both fluorescent and metal interaction properties. Following the synthesis and structure identification studies, (±)-7,8,9,10-tetrahydro-3-hydroxy-4-(1-hydroxyethyl)benzo[c]chromen-6-one was found as a fluorescent molecule displaying fluorescence enhancement in the presence of metals. This feature has been found

  荧光探针的设计或研究随着荧光分光光度法的多样化应用而继续受到关注。由于其高灵敏度的特点，基于荧光光谱的方法近年来已广泛应用于不同的科学领域，包括分析、环境和药物化学领域。在我们之前的工作中，我们展示了苯并[c]色满-6-酮衍生物的铁（III）选择性开关传感器特性。在这项研究中，我们将这项研究外推到 4 取代的类似物，并研究了荧光和金属相互作用特性。经过合成和结构鉴定研究，(±)-7,8,9,10-tetrahydro-3-羟基-4-(1-羟乙基)苯并[c]chromen-6-one被发现是一种显示荧光的荧光分子金属存在下的增强。与之前研究的尿石素相比，发现这一特征有很大不同。这一发现表明苯并[c]色满-6-酮系统的荧光性质具有取代基依赖性影响和变化。
• The design and synthesis of monofunctional psoralens structurally related to methoxsalen and trioxsalen
  作者：Pat N. Confalone、Dianne L. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91891-5

  日期：1983.1
• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• Desai et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 345,347
  作者：Desai et al.

  DOI：——

  日期：——