2-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitrile | 1192656-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyindole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1192656-49-7
• 化学式: C₁₆H₉ClN₄O
• mdl: MFCD18075383
• 分子量: 308.727
• InChiKey: QIOGQIXNCRSTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-[2-amino-3-(4-chlorophenyl)-5,6-dicyano-1H-indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 2-Oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indole-6,7-dicarbonitriles

  摘要：

  A three-step procedure has been developed for the synthesis of 2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indole-6,7-dicarbonitriles from substituted 2-amino-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles.

  DOI：

  10.1134/s1070428019030011
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-chlorophenyl)cyanomethyl]-5-nitrophthalonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted 2-amino-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles

  摘要：

  A method of synthesizing new 3-substituted 2-amino-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles has been developed based on the reductive cyclization of substituted 4-cyanomethyl-5-nitrophthalonitriles.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1010-6