5,7-二苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 | 895764-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,7-二苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: 5,7-Diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic Acid Ethyl Ester
• CAS: 895764-31-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: VPVGNODMXRSGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并嘧啶衍生物的合成及其构效关系-一种新型的结构型强钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.035
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 aluminum oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7-二苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过酯氨解合成 Reversan 的结构类似物：从查耳酮获得吡唑并 [1,5-a] 嘧啶

  摘要：

  Reversan 是一种十多年前描述的多药耐药相关蛋白 (MRP1) 抑制剂，是一种价格昂贵的商品药（CAS：313397-13-6），其效力是已知药物转运蛋白抑制剂的六到八倍. 然而，迄今为止，合成基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶的Reversan的完整路线尚未公布。在此，通过微波辅助 3-carboethoxy-5,7-二苯基吡唑并 [1,5- a ]嘧啶（酯）与报道了伯胺。此外，使用 NaF/氧化铝介导的 5-amino-3-carboethoxy-1 H反应获得了一组这种酯型前体-吡唑与查尔酮，暗示最终使用Na 2 S 2 O 8去除H 2。使用多相催化剂和无溶剂、高效且可扩展的合成方案以高收率获得酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/d3ra02553e

文献信息

• Construction of a six-membered fused N-heterocyclic ring via a new 3-component reaction: synthesis of (pyrazolo)pyrimidines/pyridines
  作者：P. Mahesh Kumar、K. Siva Kumar、Pradeep Kumar Mohakhud、K. Mukkanti、R. Kapavarapu、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c1cc16418j

  日期：——

  A conceptually new three-component reaction was developed to construct a six-membered fused N-heterocyclic ring affording (pyrazolo)pyrimidines/pyridines as potential inhibitors of PDE4. The reaction is catalyzed by triflic acid in acetic acid in the presence of aerial oxygen.

  开发了概念上新的三组分反应以构建六元稠合的N-杂环，提供（吡唑并）嘧啶/吡啶作为PDE4的潜在抑制剂。在空气中存在氧气的情况下，该反应在乙酸中由三氟甲磺酸催化。
• Ultrasound-Assisted 3-Component Reaction in Acetic Acid Alone: Catalyst / Promoter / Ligand Free Synthesis of Bioactive Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Namburi Suresh、Bodapati Veera Durgarao、A. Ratnakar、Sunder Kumar Kolli、Mohd Ashraf Ashfaq、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570180814666170126120408

  日期：2017.9.8

  under ultrasound irradiation has been found to be effective for the three-component reaction involving ethyl-5- amino-1H-pyrazole-4-carboxylate, aromatic aldehydes and terminal alkynes in the presence of aerial oxygen. Methods: The catalyst / promoter / ligand free method afforded a range of pyrazolo[1,5-a] pyrimidines as potential and new cytotoxic agents. Results and Conclusion: While some of these

  背景：发现乙酸在超声辐射下用作溶剂时，对于在空气中存在的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，芳族醛和末端炔烃的三组分反应有效氧。 方法：无催化剂/无助催化剂/无配体的方法提供了一系列潜在的吡唑并[1,5-a]嘧啶和新的细胞毒性剂。 结果与结论：尽管这些化合物中的某些对两种乳腺癌细胞系显示出细胞毒性，但发现其中一种是有前途的。
• KI-mediated three-component annelation for the regioselective synthesis of angular azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Yimei Guo、Zhenhua Sun、Xiaodan He、Penghui Cao、Guangping Fan、Qinghe Gao

  DOI：10.1039/d3nj03930g

  日期：——

  Herein, a straightforward and regioselective avenue to angular azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives via the three-component cyclization of aldehydes and α-aminoazoles with cycloketones is presented. The initiation of the condensation reaction between aldehydes and amines is key to the achievement of high regioselectivity in this process through bypassing the general aldol condensation of aldehydes and

  在此，提出了通过醛和α-氨基唑与环酮的三组分环化来制备角偶氮并[1,5- a ]嘧啶衍生物的直接且区域选择性的途径。醛和胺之间缩合反应的引发是通过绕过醛和酮的一般醛醇缩合而在该过程中实现高区域选择性的关键。值得注意的是，这种简单且可扩展的方案已成功应用于几种结构多样的天然产物和药物的衍生化。
• I2-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Selenylated Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Papiya Sikdar、Sourav Das、Sanghapal D. Sawant、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1039/d3nj05847f

  日期：——

  A straightforward protocol has been developed to access 3-selenylated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines from readily available amino pyrazoles, chalcones, and diaryl/dialkyl diselenides. This I2-catalyzed methodology is highly useful for synthesizing a wide range of functionalized 3-(aryl/alkylselanyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Mechanistic investigation disclosed that iodine catalysis is very

  已经开发出一种简单的方案，可以从容易获得的氨基吡唑、查耳酮和二芳基/二烷基二硒化物中获取 3-硒化吡唑并[1,5- a ]嘧啶。这种I 2 -催化方法对于合成多种官能化3-(芳基/烷基硒基)吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物非常有用。机理研究表明，碘催化在环化过程以及 C-H 硒化步骤中都非常重要。此外，所开发的反应条件也适用于氨基吡唑与烯胺酮的环化，然后一锅进行C-H硒化。使用简单的试剂和催化剂、广泛的底物范围、温和且无金属的反应条件以及实际适用性是该方法的吸引力。
• Synthesis and tautomerism of 5,7-diaryl-3-cyano-and 5,7-diaryl-3-ethoxycarbonyl-4,7(6,7)-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. V. Lipson、S. M. Desenko、V. V. Borodina、M. G. Shirobokova

  DOI：10.1007/s10593-007-0239-y

  日期：2007.12