Hexanoic acid, 6-methoxy-4-methyl-, methyl ester, (R)- | 146723-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexanoic acid, 6-methoxy-4-methyl-, methyl ester, (R)-
• 英文别名: methyl (4R)-6-methoxy-4-methylhexanoate
• CAS: 146723-12-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: COHAFKKJSUAMMO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid, 6-methoxy-4-methyl-, methyl ester, (R)- 在 四氢呋喃 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 2-chloro-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用分子内类胡萝卜素环化从（+）-香茅酚合成（+）-大戟醇的新实用方法

  摘要：

  的一种新的实用的10步合成（1S，2R）-2-乙酰基-1- methylcyclobutaneacetic酸15被报告，其具有作为一个关键步骤铑催化的分子内卡宾的α重氮基β酮砜的环化5，容易获得的来自（+）-香茅醇2。由于15已经被转化为（+）-grandisol 1，即棉铃象鼻虫Anthonomus grandis的主要信息素，因此所描述的制备方法构成了光学活性信息素的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00175-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4R)-6-methoxy-4-methylhexanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Hexanoic acid, 6-methoxy-4-methyl-, methyl ester, (R)-
  参考文献：
  名称：

  利用分子内类胡萝卜素环化从（+）-香茅酚合成（+）-大戟醇的新实用方法

  摘要：

  的一种新的实用的10步合成（1S，2R）-2-乙酰基-1- methylcyclobutaneacetic酸15被报告，其具有作为一个关键步骤铑催化的分子内卡宾的α重氮基β酮砜的环化5，容易获得的来自（+）-香茅醇2。由于15已经被转化为（+）-grandisol 1，即棉铃象鼻虫Anthonomus grandis的主要信息素，因此所描述的制备方法构成了光学活性信息素的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00175-5

文献信息

• A new practical synthesis of (+)-grandisol from (+)-citronellol using an intramolecular carbenoid cyclization
  作者：Hugo J. Monteiro、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00175-5

  日期：1996.3

  A new practical 10 step synthesis of (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid 15 is reported, which has as a key step a rhodium catalyzed intramolecular carbenoid cyclization of the α-diazo-β-ketosulfone 5, readily available from (+)-citronellol 2. Since 15 has already been converted into (+)-grandisol 1, the major pheromone of the cotton boll-weevil Anthonomus grandis, the described preparation

  的一种新的实用的10步合成（1S，2R）-2-乙酰基-1- methylcyclobutaneacetic酸15被报告，其具有作为一个关键步骤铑催化的分子内卡宾的α重氮基β酮砜的环化5，容易获得的来自（+）-香茅醇2。由于15已经被转化为（+）-grandisol 1，即棉铃象鼻虫Anthonomus grandis的主要信息素，因此所描述的制备方法构成了光学活性信息素的新形式合成。