2-chloro-2-methyl-N-phenylpropanamide | 2322-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-methyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: α-Chlor-isobuttersaeure-anilid；α-chloro-isobutyric acid anilide；α-chloro-α,α-dimethyl-N-phenylacetamide
• CAS: 2322-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: SSKJCBZZMXROCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  343.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-methyl-N-phenylpropanamide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-tert-Butyl-2,N¹-dimethyl-N¹-phenyl-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  受阻胺。α-（-丁基氨基）-异丁酰胺的一般合成

  摘要：

  α -（-丁基氨基）-异丁酰胺（）可以由α-卤代异丁酰胺（）和-丁胺与氢氧化钠在Favorskii样反应中制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86899-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-N-phenylpropanamide 在 hexaaquocopper(II) tetrafluoroborate 、 二氯甲烷 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-chloro-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  在铜催化剂存在下，二氯甲烷作为 α-溴代羰基化合物的氯化试剂

  摘要：

  我们发现二氯甲烷是一种强大的氯化试剂，可用于处理 α-溴羰基酰胺、酯和酮的拥挤的 3° 和 2° Csp3-Br 键。在合适的铜配合物作为催化剂的存在下，所需的氯化在一小时内发生。对照实验表明，原位生成的 CuCl2 是一种关键的氯化剂，可与 α-溴羰基化合物和 Cu(I) 盐反应生成的 3° 或 2° 烷基自由基反应。

  DOI：

  10.1246/cl.170062

文献信息

• Zinc‐Mediated Radiosynthesis of Unprotected Fluorine‐18 Labelled α‐Tertiary Amides
  作者：Jay S. Wright、Richard Ma、E. William Webb、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Kevin Cheng、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/anie.202316365

  日期：2024.1.8

  A high-yielding radiofluorination of unprotected α-tertiary haloamides is described. This method provides a new strategy for radiochemists to install fluorine-18 into sterically protected environments for positron emission tomography imaging. Preliminary mechanistic studies were leveraged to develop a novel C−H radiofluorination reaction of N-sulphonyloxyamides.

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。
• Improved process for synthesis of hindered amine stabilizers for polymeric materials
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0062322A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  Process for the synthesis of hindered polysubstituted α-amino acetamides by reaction of a secondary amine with an α-halo acetamide in a basic organic reaction medium and in the presence of a phase transfer catalyst. The product thus obtained can comprise a multifunctional compound having one or more hindered amino moieties. These compounds are highly effective as UV stabilizers in a variety of plastics, especially the alpha monoolefins.

  在碱性有机反应介质中，在相转移催化剂存在下，通过仲胺与α-卤代乙酰胺反应合成受阻多取代α-氨基乙酰胺的工艺。由此得到的产物可以是具有一个或多个受阻氨基的多功能化合物。这些化合物在各种塑料，特别是α-单烯烃中作为紫外线稳定剂非常有效。
• v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 126
  作者：v.Braun、Jostes、Muench

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123
  作者：Bischoff、Walden

  DOI：——

  日期：——
• Kharasch; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 928
  作者：Kharasch、Brown

  DOI：——

  日期：——