2-hydroxy-2-methylpropionanilide | 2760-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methylpropionanilide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 2760-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YYGHDUYHXVMKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methylpropionanilide 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-chloro-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-methyl-N-phenylpropan-1-imine 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-hydroxy-2-methylpropionanilide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-[(2-arylimino-2-cyano-1,1-dimethylethyl)arylamino]-3-methylbut-2-enenitrile with copper(ii) acetate: synthesis of 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indol-1-yl)-3-methylbut-2-enenitriles

  摘要：

  2-[(2- 芳基亚氨基-2-氰基-1,1-二甲基乙基)芳基氨基]-3-甲基丁-2-烯腈 15 是由 N-芳基 α-氰胺 3 与 Cu(OAc)2-H2O (2 等量.和 Cu(OAc)2-H2O (1 等量) 在 HOAc 中的反应，得到 2-(2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-1H-吲哚-1-基)-3-甲基丁-2-烯腈 11，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/b207530j

文献信息

• Chemistry of Tertiary Carbon Center in the Formation of Congested C−O Ether Bonds
  作者：Goki Hirata、Kentarou Takeuchi、Yusuke Shimoharai、Michinori Sumimoto、Hazuki Kaizawa、Toshiki Nokami、Takashi Koike、Manabu Abe、Eiji Shirakawa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202010697

  日期：2021.2.19

  Nucleophilic substitutions, including SN1 and SN2, are classical and reliable reactions, but a serious drawback is their intolerance for both bulky nucleophiles and chiral tertiary alkyl electrophiles for the synthesis of a chiral quaternary carbon center. An SRN1 reaction via a radical species is another conventional method used to carry out substitution reactions of bulky nucleophiles and alkyl halides

  包括S N 1和S N 2在内的亲核取代是经典且可靠的反应，但一个严重的缺点是它们对于庞大的亲核试剂和手性叔烷基亲电子试剂都不容忍合成手性季碳中心。一个S RN通过自由基物质进行的1反应是用于进行大体积亲核试剂和烷基卤化物的取代反应的另一种常规方法，但是不能使用手性叔烷基亲电试剂。因此，尚未充分研究使用手性叔烷基亲电试剂和大体积亲核试剂的立体特异性亲核取代反应。在本文中，我们描述了叔烷基醇与非手性或手性α-溴代羧酰胺作为叔烷基源的反应，以形成在氧原子上具有立体保留的两个不同叔烷基的拥挤醚化合物。
• Amidation of Carboxylic Acids with Amines by Nb₂O₅as a Reusable Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、S. M. A. H. Siddiki、Wataru Onodera、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201500672

  日期：2015.11

  Among 28 types of heterogeneous and homogenous catalysts tested, Nb2O5 shows the highest yield for direct amidation of n‐dodecanoic acid with a less reactive amine (aniline). The catalytic amidation by Nb2O5 is applicable to a wide range of carboxylic acids and amines with various functional groups, and the catalyst is reusable. A comparison of the results of the catalytic study and an infrared study

  在测试的28种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5对正十二烷酸与反应性较小的胺（苯胺）的直接酰胺化反应显示出最高的收率。由Nb 2 O 5催化的酰胺化适用于具有各种官能团的多种羧酸和胺，并且该催化剂是可重复使用的。催化研究和红外研究吸附在催化剂上的乙酸的结果比较表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位点活化了羧酸的羰基，这是Nb的高活性的原因。2 ø 5催化剂。动力学研究表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位比常规路易斯酸性氧化物（Al 2 O 3，TiO 2）具有更高的耐水性。与最新的酰胺化均相路易斯酸催化剂（ZrCl 4）相比，溶液中碱性添加剂对Nb 2 O 5的负面影响较小，这表明Nb 2 O 5对碱的耐受性更高。路易斯酸催化剂比均相路易斯酸催化剂。
• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。
• Bromoamides as Starting Materials in the Synthesis of<i>α</i>-Hydroxy- and<i>α</i>-Alkoxy Derivatives
  作者：Giorgio Cavicchioni

  DOI：10.1080/00397919408019046

  日期：1994.8

  Abstract Silver oxide promotes substitution of the bromine at position 2 of α - bromocarboxamides, with a hydroxyl or an alkoxyl group.

  摘要 氧化银促进 α - 溴甲酰胺的 2 位溴被羟基或烷氧基取代。
• Selective androgen receptor modulators and method of use thereof
  申请人：Dalton T. James

  公开号：US20070123563A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  This invention provides SARM compounds and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, including, inter-alia, a muscle wasting disease and/or disorder or a bone-related disease and/or disorder.

  这项发明提供了SARM化合物及其在治疗受试者中的各种疾病或情况中的用途，包括但不限于肌肉消耗性疾病和/或紊乱或骨相关疾病和/或紊乱。