ethyl (E)-4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate | 1257305-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
• CAS: 1257305-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: VFCFYQPNFGCJOZ-IUUOVRRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-((pent-4-yn-2-yloxy)methyl)benzene 、 ethyl (E)-4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 、 氯甲基乙醚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以58%的产率得到(E)-ethyl 4-((4S,5S)-5-((S)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k