1-(2,2-dimethylpropylidene)-2-phenylhydrazine | 20443-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethylpropylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: Pivalaldehyd-phenylhydrazon；pivalaldehyde phenylhydrazone；2,2-Dimethyl-propionaldehyd-phenylhydrazon；Pivalinaldehyd-phenylhydrazon；N-(2,2-dimethylpropylideneamino)aniline
• CAS: 20443-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: LSSAWFCHCJBMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylpropylidene)-2-phenylhydrazine 在 sodium benzoate 、 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 、 sodium phosphaethynolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,5-di-tert-butyl-1-phenyl-1H-1,2,4-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 苯肼 以84 %的产率得到1-(2,2-dimethylpropylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  用于共价化学生物学的 α-内酰胺亲电子试剂**

  摘要：

  我们在此报告了一种 α-内酰胺亲电子试剂，它能够耐受水性缓冲液并与生物相关的亲核试剂发生反应。此外，该化合物可有效靶向并抑制 HepG2 细胞和细胞裂解液中的丝氨酸水解酶 CES1/2。α-内酰胺的独特反应性表明这种新型弹头类在共价化学生物学中具有许多潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202304142

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethylpyrazoles by [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Hao Zeng、Xiaojie Fang、Zhiyi Yang、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02765

  日期：2021.2.5

  A general and practical method for the synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles is reported that occurs by the coupling of hydrazonyl chlorides with environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP). This exclusively regioselective [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and with BTP is catalyst-free and operationally simple and features mild conditions

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。
• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。
• C–O Coupling of Hydrazones with Diacetyliminoxyl Radical Leading to Azo Oxime Ethers—Novel Antifungal Agents
  作者：Alexander S. Budnikov、Igor B. Krylov、Mikhail I. Shevchenko、Oleg O. Segida、Andrey V. Lastovko、Anna L. Alekseenko、Alexey I. Ilovaisky、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.3390/molecules28237863

  日期：——

  Selective oxidative C-O coupling of hydrazones with diacetyliminoxyl is demonstrated, in which diacetyliminoxyl plays a dual role. It is an oxidant (hydrogen atom acceptor) and an O-partner for the oxidative coupling. The reaction is completed within 15-30 min at room temperature, is compatible with a broad scope of hydrazones, provides high yields in most cases, and requires no additives, which makes

  证明了腙与二乙酰酰氨基氧基的选择性氧化 C-O 偶联，其中二乙酰酰氨基氧基起双重作用。它是一种氧化剂（氢原子受体）和氧化偶联的 O 伴侣。该反应在室温下于 15-30 分钟内完成，与多种腙兼容，在大多数情况下产量高，并且不需要添加剂，因此坚固耐用且实用。拟议的反应导致了偶氮化合物的新型结构家族，偶氮肟醚，被发现是针对广谱植物病原真菌（Venturia inaequalis、Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum、Fusarium moniliforme、Bipolaris sorokiniana、Sclerotinia sclerotiorum）的高效杀菌剂。
• An electrochemical multicomponent [3 + 1 + 1] annulations to synthesize polysubstituted 1,2,4-triazoles
  作者：Zhiheng Zhao、Yonghui He、Ming Li、Jiazhe Xu、Xiangguang Li、Lizhu Zhang、Lijun Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132111

  日期：2021.5
• v. Auwers, Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <A> 147, p. 436,454, 455
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——