N-phenylpivalohydrazonoyl chloride | 41372-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpivalohydrazonoyl chloride
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-phenylpropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 41372-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: RXBTXONJGZJZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylpivalohydrazonoyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过背对背连接的三嗪基-硝基基双自由基衍生物观察到的非共轭骨架的相互作用。

  摘要：

  三个杂双自由基衍生物，背对背连接的苯并三嗪基和四甲基或四乙基异吲哚啉N-氧基共享一个共同的苯并环，3-叔丁基-1-1-苯基-1,4,6,8-四氢-6,6,8,8-四甲基吡咯并[4,5- g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基-7-氧基（1 - t Bu），1,3-二苯基-1， 4,6,8-四氢-6,6,8,8-四甲基-吡咯并[4,5- g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基-7-氧基（1-Ph）和3 -叔丁基-1-苯基-1,4,6,8-四氢-6,6,8,8-四乙基吡咯并[4,5 - g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基- 7‐氧（2 ‐ t Bu），通过单晶X射线分析，可变温度磁化率研究和DFT计算来合成和表征。1 t Bu，1 Ph和2 t Bu的磁化率与温度的关系分别在70 K，71 K和43 K处显示出极大的最大值。尽管这些自由基衍生物在固态下形成柱状或链状组装体，但对聚合物基质中

  DOI：

  10.1002/chem.201800163
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylpropylidene)-2-phenylhydrazine 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenylpivalohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• Alkanoyl chloride phenylhydrazones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04094906A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  Certain alkanoyl chloride phenylhydrazones have been found to be active against insects and mites, and also active as herbicides. The phenylhydrazone ring can be substituted. Suitable substituent groups are halogen atoms, the nitro group, the trifluoromethyl group, and alkyl groups of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive. The compounds are prepared by reacting an alkanoic acid phenylhy-drazide with phosphorus pentachloride to obtain an alkanoyl chloride (dichlorophosphinyl)phenylhydrazone intermediate that is reacted with phenol to produce the desired alkanoyl chloride phenylhydrazone. Certain compounds can be prepared by direct chlorination of an alkanaldehyde phenylhydrazone. Some of the compounds are novel. Methods of use and compositions are described.

  某些酰氯苯基肼已被发现对昆虫和螨类具有活性，并且作为除草剂也具有活性。苯基肼环可被取代。适当的取代基包括卤素原子、硝基、三氟甲基和含有1至6个碳原子的烷基。这些化合物是通过将烷酸苯基肼与五氯化磷反应制备而成的，以获得一种烷酰氯（二氯磷酰）苯基肼中间体，然后将其与酚反应以产生所需的烷酰氯苯基肼。某些化合物可以通过直接氯化烷醛苯基肼来制备。其中一些化合物是新颖的。描述了使用方法和组合物。
• [EN] POLYAROMATIC UREA DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MUSCLE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POLYAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MUSCULAIRES
  申请人：ANAGENESIS BIOTECHNOLOGIES S A S

  公开号：WO2021013712A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The current invention provides urea derivatives, in particular compounds having the core structure heteroaryl-NH-CO-NH-aryl-O- heteroaryl, for use in treating, ameliorating, delaying, curing and/ or preventing a disease or condition associated with muscle cells and/or satellite cells, such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, cachexia or sarcopenia.

  当前的发明提供尿素衍生物，特别是具有核心结构杂环基-NH-CO-NH-芳基-O-杂环基的化合物，用于治疗、改善、延缓、治愈和/或预防与肌肉细胞和/或卫星细胞相关的疾病或症状，如杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症、虚弱或肌肉萎缩症。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• [3 + 2] Cycloaddition of <i>para</i>-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Xiaolong Zhao、Rong Zhang、Xuan Liu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00434

  日期：2019.6.7

  [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with nitrile imines under mild conditions has been achieved. The corresponding spiro-pyrazoline-cyclohexadienone products were constructed in good to excellent yields (up to 97% yield) with high regioselectivity. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability and provides the spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.

  [3 + 2]在温和的条件下，实现了对苯醌甲基化物与腈亚胺的环加成反应。相应的螺-吡唑啉-环己二烯酮产物以高至优异的产率（高达97％的产率）和高的区域选择性被构建。这个简单的协议具有良好的功能组耐受性和可扩展性，并提供了螺-吡唑啉-环己二酮。
• In vitro targeting of colon cancer cells using spiropyrazoline oxindoles
  作者：Rute C. Nunes、Carlos J.A. Ribeiro、Ângelo Monteiro、Cecília M.P. Rodrigues、Joana D. Amaral、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.057

  日期：2017.10

  We report on the synthesis and biological evaluation of a library of twenty-three spiropyrazoline oxindoles. The antiproliferative activity of the chemical library was evaluated in HCT-116 p53(+/+) human colon cancer cell line with eight derivatives displaying good activities (IC50<15 μM). To characterize the molecular mechanisms involved in compound antitumoral activity, two spiropyrazoline oxindoles

  我们报告了二十三个螺并吡唑啉恶唑的文库的合成和生物学评估。在HCT-116 p53 （+ / +）人结肠癌细胞系中评估了化学文库的抗增殖活性，其中八种衍生物表现出良好的活性（IC 50<15μM）。为了表征参与复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两种螺并吡唑啉恶唑类化合物进行进一步研究。两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，螺吡唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而未引起非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞的细胞死亡。此外，我们证明了spiropyrazoline oxindole 2e的组合亚毒性浓度的化疗药物5-氟尿嘧啶（5-FU）对HCT-116结肠癌细胞的增殖具有协同抑制作用。总的来说，我们的结果表明螺并吡唑啉恶唑具有开发新型抗癌药的潜力。