ethyl (Z)-4-[(2-oxocyclohexyl)-methyl]phenoxy-3-methyl-2-butanoate | 80826-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (Z)-4-[(2-oxocyclohexyl)-methyl]phenoxy-3-methyl-2-butanoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-methyl-4-[4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy]but-2-enoate
• CAS: 80826-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: DMQKQOUDISSJGV-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-[(2-oxocyclohexyl)-methyl]phenoxy-3-methyl-2-butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以49.8%的产率得到(Z)-4-{4-[(1RS,2SR)-2-hydroxycyclohexyl]methylphenoxy}-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of biologically active 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives

  摘要：

  各种2-(4-羟基苄基)-1-环己酮衍生物的合成与研究发展相关，这些衍生物具有类似幼虫激素活性的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812573
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ethyl (Z)-4-[(2-oxocyclohexyl)-methyl]phenoxy-3-methyl-2-butanoate
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of biologically active 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives

  摘要：

  各种2-(4-羟基苄基)-1-环己酮衍生物的合成与研究发展相关，这些衍生物具有类似幼虫激素活性的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812573

文献信息

• WIMMER, ZDENEK;ROMANUK, MIROSLAV;SEHNAL, FRANTISEK;HRDY, IVAN;KULDOVA, JE+
  作者：WIMMER, ZDENEK、ROMANUK, MIROSLAV、SEHNAL, FRANTISEK、HRDY, IVAN、KULDOVA, JE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the (1S,2S)- and (1R,2S)-stereoisomers of the respective E- and Z-isomers of ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate using yeast whole cell bioreduction of the parent ketones
  作者：Zdeněk Wimmer、David Šaman、Marie Zarevúcka、Martina Wimmerová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.019

  日期：2005.8

  Saccharomyces,cerevisiae,strain DBM 2115, was successfully employed in the reduction of the separated Z-and E-isomers of ethyl 4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 1 and 2, in order to prepare the (1S,2S)- and (1R,2S)enantiomers of the corresponding ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 3-6. The products were obtained with the required absolute configuration: (1S,2S)-3 (ee 98% yield 48%), (1R,2S)-4 lee = >99%; yield 45%), (1S,2S)-5 (ee - 98.5%; yield 47%), and (1R,2S)-6 (ee >99%; chemical yield 44%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.