Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-α-D-galactofuranoside | 124662-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-α-D-galactofuranoside
• CAS: 124662-90-4
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₈
• 分子量: 1085.08
• InChiKey: CPIZERQAHLFWNT-SUCDEJISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-D-galactono-1,4-lactone 在 三氟化硼乙醚 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃半乳糖二糖的合成具有生物学意义。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）催化五-O-苯甲酰基-α，β-D-半乳糖呋喃糖的糖基化，然后用甲醇钠进行脱苯甲酰化，可以轻松获得甲基β-D-半乳糖呋喃糖苷。将1，与2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-半乳糖基-1,4-内酯或与6-O-三苯甲基-内酯衍生物5进行糖基化，得到苯甲酰化的β-D-D-半呋喃糖基-（1- --6）-D-半乳糖-1,4-内酯6，收率极高。通过硼氢化物还原成糖基-糖醇7证实了二糖6的结构。1与4或5的缩合反应的副产物被鉴定为苯甲酰化的（1-1）-β，β'-D-半乳糖呋喃糖基二糖8。在氯化锡的存在下，通过向1中加水可容易地制备化合物8（收率88％）。8的O-脱苯甲酰化得到结晶的β' -D-半呋喃糖基-（1 ---- 1）-β-D-半呋喃糖苷 糖基内酯6构成用于合成具有两个呋喃形式的二糖衍生物的关键中间体。因此，内酯官能团的二异戊基硼烷还原导致二糖衍生物10，由此制备了甲基糖苷12。12的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84147-3