methyl (Z)-2-(bromomethyl)-4-methyl-2-hexenoate | 792926-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-4-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 792926-53-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: ATPRKMDWWACGHL-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-4-methyl-2-hexenoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl (E)-2,4-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to 2-methylalk-2-enoates and insect pheromones by zinc-promoted reduction of Baylis–Hillman-derived allylic bromides

  摘要：

  (E)-2-甲基丙烯酸酯是以锌促化的还原反应，在Baylis-Hillman加成产物的2-（溴甲基）烯酰基化合物中有效生成，成产率好、选择性高。通过该简单的方法，获得了雄式连锁蚂蚁的雄性外 секрет酸（(E)-2,4-二甲基-2-戊二酸）。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有版权。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.018
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylidenehexanoate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (Z)-2-(bromomethyl)-4-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to 2-methylalk-2-enoates and insect pheromones by zinc-promoted reduction of Baylis–Hillman-derived allylic bromides

  摘要：

  (E)-2-甲基丙烯酸酯是以锌促化的还原反应，在Baylis-Hillman加成产物的2-（溴甲基）烯酰基化合物中有效生成，成产率好、选择性高。通过该简单的方法，获得了雄式连锁蚂蚁的雄性外 секрет酸（(E)-2,4-二甲基-2-戊二酸）。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有版权。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.018

文献信息

• Fast and efficient preparation of Baylis–Hillman-derived (E)-allylic azides and related compounds in aqueous medium
  作者：Marcus M. Sá、Marcia D. Ramos、Luciano Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.059

  日期：2006.12

  A practical access to alkyl- and aryl-substituted (E)-2-(azidomethyl)alkenoates and related azido compounds from the corresponding allylic bromides in aqueous acetone is described. An alternative method to obtain the starting bromides based on heterogeneous catalysis under mild conditions was also investigated.

  描述了在丙酮水溶液中从相应的烯丙基溴实际获得烷基和芳基取代的（E）-2-（叠氮基甲基）链烯酸酯和相关叠氮基化合物的方法。还研究了在温和条件下基于多相催化获得起始溴化物的另一种方法。
• Simple access to 2-methylalk-2-enoates and insect pheromones by zinc-promoted reduction of Baylis–Hillman-derived allylic bromides
  作者：Luciano Fernandes、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.018

  日期：2004.10

  (E)-2-Methylacrylates are prepared in good yield and high stereoselectivity by zinc-promoted reduction of 2-(bromomethyl) alkenoates derived from Baylis-Hillman adducts. Synthesis of the male ant pheromone (E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid was performed using this simple methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-2-甲基丙烯酸酯是以锌促化的还原反应，在Baylis-Hillman加成产物的2-（溴甲基）烯酰基化合物中有效生成，成产率好、选择性高。通过该简单的方法，获得了雄式连锁蚂蚁的雄性外 секрет酸（(E)-2,4-二甲基-2-戊二酸）。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有版权。