2',5'-Dimethoxy-N-pivaloylaniline | 170959-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5'-Dimethoxy-N-pivaloylaniline
• 英文别名: Propanamide, N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-；N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 170959-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01034352
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ZDMQBPDGIJATFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.0-56.3 °C
• 沸点：
  371.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1798

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-Dimethoxy-N-pivaloylaniline 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes

  摘要：

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259708
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2',5'-Dimethoxy-N-pivaloylaniline
  参考文献：
  名称：

  β-C(sp3)−H chlorination of amide derivatives via photoinduced copper charge transfer catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108546

文献信息

• The Directed Lithiation Route to 2-Amino-3-alkylquinones: Highly Regioselective Introduction of Electrophiles at the C-7 Position of 2(1<i>H</i>)-Quinolinones
  作者：J. Menéndez、Juan Sánchez、Pilar Cledera、Subbu Perumal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990957

  日期：——

  An ortho-directed lithiation strategy starting from 2-ami- no-1,4-dimethoxybenzene derivatives allowed the efficient prepa- ration of 2-amino-3-alkylbenzoquinone derivatives. This method was also successful in the case of 6-pivaloylamino-4-methyl-5,8- dimethoxycarbostyril derivatives, in spite of the fact that two other modes of lithiation are possible, and allowed the preparation of de- rivatives

  从 2-氨基-1,4-二甲氧基苯衍生物开始的邻位定向锂化策略允许有效制备 2-氨基-3-烷基苯醌衍生物。这种方法在 6-新戊酰氨基-4-甲基-5,8-二甲氧基喹啉衍生物的情况下也是成功的，尽管事实上有两种其他的锂化模式是可能的，并且允许制备含有烷基链或高度受阻的 C-7 位置的官能团。从 4-甲基-5,8-二甲氧基-2-新戊酰氧基喹啉开始的反应被区域选择性地导向 C-4 甲基。
• Improved Synthesis of Diquinones
  作者：Brian Love、Jeffrey Bonner-Stewart、Lori Forrest

  DOI：10.1055/s-0028-1087937

  日期：——

  Preparation of a series of substituted diquinones is reported. In most examples, inverse order of addition (addition of a dimethoxybenzene derivative to a CAN solution) has been found to produce higher yields of diquinones than the traditional protocol in which the oxidant is added to the arene.

  报道了一系列取代双奎诺的制备。在大多数例子中，发现逆序加料（将一个二甲氧基苯衍生物加入CAN溶液）比传统方法（将氧化剂加入芳烃）能够产生更高的双奎诺产率。
• Regioselectivity of the metalation of polymethoxylated pivaloyl-aminobenzenes. Synthesis of methoxy-2(1<i>H</i>)-quinolones precursors of 2-substituted-5,8-quinolinediones
  作者：J. M. Fourquez、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570320411

  日期：1995.7

  Synthesis of methoxy-2(1H)-quinolones precursors of 2-substituted-5,8-quinolinediones is described. A metalation, Heck coupling reaction and cyclisation sequence is used. Regioselectivity of the metalation of methoxypivaloylaminobenzenes is studied.

  描述了2-取代的5，8-喹啉二酮的甲氧基-2（1 H）-喹诺酮前体的合成。使用金属化，Heck偶联反应和环化顺序。研究了甲氧基新戊酰氨基苯金属化的区域选择性。
• Tailoring Natural Abenquines To Inhibit the Photosynthetic Electron Transport through Interaction with the D1 Protein in Photosystem II
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C. A. Barbosa、Celia R. A. Maltha、Samuele Giberti、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04624

  日期：2017.12.27

  their activity as Hill inhibitors, under basal, uncoupled, or phosphorylating conditions, or excluding photosystem I. Four analogues showed high effectiveness (IC50 = 0.1–0.4 μM), comparable with the commercial herbicide diuron (IC50 = 0.3 μM). The data suggest that this class of compounds interfere at the reducing side of photosystem II, having protein D1 as the most probable target. Molecular docking

  苯甲酰胺是天然N带有氨基酸残基的-乙酰氨基苯醌，它们是光合作用电子传输链的弱抑制剂。为了将阿苯醌支架用作合成针对光合作用的新除草剂的模型，通过用苄胺取代氨基酸残基，并用不同的酰基取代乙酰基，制备了14种新的类似物。合成过程分三步完成，从容易获得的2,5-二甲氧基苯胺，酰氯和苄基胺中获得68-95％的总收率。关键步骤包括（i）苯胺的酰化，（ii）氧化和（iii）苄基氨基部分的氧化加成。在碱性，未偶联或磷酸化条件下，或在不包括光系统I的条件下，测定了这些化合物作为Hill抑制剂的活性。四种类似物显示出很高的效力（IC50 = 0.1–0.4μM），可与市售除草剂杜隆（IC 50 = 0.3μM）相媲美。数据表明这类化合物会干扰光系统II的还原，以蛋白质D1为最可能的靶标。与菠菜菠菜质体醌结合位点的分子对接研究进一步加强了该提议。
• Marine inspired antiplasmodial thiazinoquinones: synthesis, computational studies and electrochemical assays
  作者：C. Imperatore、M. Persico、A. Aiello、P. Luciano、M. Guiso、M. F. Sanasi、D. Taramelli、S. Parapini、G. Cebrián-Torrejón、A. Doménech-Carbó、C. Fattorusso、M. Menna

  DOI：10.1039/c5ra09302c

  日期：——

  In the search for new antimalarials, we used the quinone scaffold of marine secondary metabolites as a chemical starting point to synthesize new thiazinoquinone compounds. Most of synthetic derivatives have shown a significant pharmacological activity and some structural requirements, critical for both the antiplasmodial effect and cytotoxicity, have been evidenced. The redox properties of the prepared

  在寻找新的抗疟药时，我们以海洋次级代谢产物的醌骨架为化学起点，合成了新的噻嗪基醌化合物。大多数合成衍生物已显示出显着的药理活性，并且已证明对抗疟原虫作用和细胞毒性均至关重要的一些结构要求。通过计算研究和电化学分析研究了所制备化合物的氧化还原特性，这表明某些噻嗪醌的更高的抗血浆活性与其形成半醌类物质的能力以及与游离的Fe（III）-原卟啉IX的强烈相互作用有关。。