γ-fluoroglutamic acid diisopropyl ester hydrochloride | 95755-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-fluoroglutamic acid diisopropyl ester hydrochloride
• 英文别名: dipropan-2-yl 2-amino-4-fluoropentanedioate;hydrochloride
• CAS: 95755-23-0
• 化学式: C₁₁H₂₀FNO₄*ClH
• 分子量: 285.743
• InChiKey: UOHWNYVMIBOIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-fluoroglutamic acid diisopropyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.33h， 生成 (4R)-4-氟-5-氧代-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 4-fluoroglutamic acid. Part 2. Separation of the diastereomers on a large scale. Preparation of cis- and trans-4-fluoro-5-pyrrolidone-2-carboxylic acids (4-fluoropyroglutamic acids)

  摘要：

  Separation of the 4-fluoroglutamic acid diastereomers has been achieved by crystallization of the hydrochlorides of their dialkyl esters 1b and 2d. Subsequent hydrolysis afforded the diastereomers 1a and 2a in 100% steric purity. Conversion of the acids into the 5-methyl esters followed by treatment with ammonia gives rise to the trans and cis isomers of 4-fluoro-5-pyrrolidone-2-carboxylic acid, 3 and 4. NMR data are given.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80033-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-丙三羧酸,1-(乙酰基氨基)-3-氟-,三乙基酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 15.0h， 生成 γ-fluoroglutamic acid diisopropyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。7.α和γ取代的甲氨蝶呤类似物1的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86044-0

文献信息

• Tsushima, Tadahiko; Kawada, Kenji; Shiratori, Osamu, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 45 - 49
  作者：Tsushima, Tadahiko、Kawada, Kenji、Shiratori, Osamu、Uchida, Naomi

  DOI：——

  日期：——