(4S,5S)-5-benzyl-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone | 1197026-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyl-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1197026-72-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: JWKIDTNCUIZXGC-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyl-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(2S,3S)-2-benzyl-3-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Amide Activation by Tf2O: Reduction of Amides to Amines by NaBH4 under Mild Conditions

  摘要：

  报道了一种快速且实用的酰胺还原为胺的方法。该方法包括使用Tf2O对酰胺进行活化，然后在室温下用四氢呋喃中的硼氢化钠进行还原。各种酰胺/内酰胺都能以良好到优异的产率生成相应的胺，即使是对立体的酰胺和二级酰胺也如此。该方法还具有其他优点，如对TBDPS基团的耐受性、反应时间短、操作简便以及纯化过程简单。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258111
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-benzylidene-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4S,5S)-5-benzyl-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to cis-5-substituted 4-hydroxy-2-pyrrolidinones: asymmetric synthesis of angiogenesis inhibitor streptopyrrolidine

  摘要：

  A concise, flexible, and highly diastereoselective approach to cis-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones 1 is described. The key step is an ammonium acetate-assisted catalytic hydrogenation of the enamides 9, derived in two steps from malimides 6a,b as we have described previously. The method was applied to the asymmetric synthesis of streptopyrrolidine 5, a natural product, which exhibited significant anti-angiogenesis activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.018

文献信息

• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。