(2S,3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-benzyl-3-(benzyloxy)-5-nonylpyrrolidine | 1260380-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-benzyl-3-(benzyloxy)-5-nonylpyrrolidine
• 英文别名: (2s,3s,5r)-2-Benzyl-3-(benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-5-nonylpyrrolidine；(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nonyl-3-phenylmethoxypyrrolidine
• CAS: 1260380-71-9
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₂
• 分子量: 513.764
• InChiKey: JFTXIEBZYASTRF-SMXONETASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyl-4-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 、 nonylmagnesium bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-benzyl-3-(benzyloxy)-5-nonylpyrrolidine 、 (2S,3S,5S)-1-(4-methoxybenzyl)-2-benzyl-3-(benzyloxy)-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  内酰胺活化的内酰胺/酰胺的多功能一锅还原烷基化：应用于生物活性生物碱（±）-Bugagaine，（±）-Coniine，（+）-Preussin和（-）-Cassine的简明合成中

  摘要：

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201002054

文献信息

• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。