((-)-儿茶酚)-四甲基醚-乙酸酯 | 132199-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: ((-)-儿茶酚)-四甲基醚-乙酸酯
• 英文名称: ((-)-catechol)-tetramethyl ether-acetate
• 英文别名: ((-)-Catechin)-tetramethylaether-acetat；[(2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 132199-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: VUQABZXUDJVLGL-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((-)-儿茶酚)-四甲基醚-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligomeric flavanoids. Part 25. Cleavage of the acetal functionality in A-type proanthocyanidins
  作者：Petrus J. Steynberg、Annemarie Cronjé、Jan P. Steynberg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、E.Vincent Brandt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01149-0

  日期：1997.2

  and A-2 2 are subject to facile cleavage of the acetal functionality with sodium cyanoboranuide in trifluoroacetic acid at 0°C. This straight forward chemical method permits the unambiguous establishment of the absolute configuration of the DEF-flavanyl unit and the D-ring carbon and oxygen atoms that are involved in the double linkage of the A-class proanthocyanidins.

  原花青素A-1 1和A-2 2的七-O-甲基醚3和4在三氟乙酸中于0℃下容易裂解缩醛官能团。这种简单的化学方法可以明确建立涉及A级原花青素双键的DEF-黄烷酰基单元和D环碳原子和氧原子的绝对构型。
• Enantioselective Synthesis of the Four Catechin Diastereomer Derivatives
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00552-2

  日期：1997.4

  Asymmetric dihidroxylation of (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-methyl-4,6-dimethoxy-phenyl)-propene with AD-mix-alpha or AD-mix-beta in the presence of methanesulfonamide, followed by acid catalysed cyclization, afforded the four catechin diastereomers in high enantiomeric excesses and yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.