5,6,7,8-tetrahydro-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylisoquinoline N,N'-dioxide | 927434-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylisoquinoline N,N'-dioxide
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-oxido-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide；3-methyl-2-(2-oxido-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 927434-31-9；927814-21-9；927814-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: DUBIHGBKMGUQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >100 °C (decomp)
• 沸点：
  662.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylisoquinoline N,N'-dioxide 在 Chiracel OD-H 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-5,6,7,8-tetrahydro-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylisoquinoline N,N'-dioxide 、 (R)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylisoquinoline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  易于获得阻转异构的联吡啶N，N'-二氧化物和醛的烯丙基化的途径

  摘要：

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.025
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylisoquinoline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  易于获得阻转异构的联吡啶N，N'-二氧化物和醛的烯丙基化的途径

  摘要：

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.025

文献信息

• An easy route to atropoisomeric bipyridine N,N′-dioxides and allylation of aldehydes
  作者：Radim Hrdina、Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Jana Hodačová、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.025

  日期：2006.11

  Axially chiral bipyridine N,N′-dioxides (Lewis basic organocatalysts) are easily accessible in three steps from commercially available material. The key step of this reaction sequence is cobalt-catalyzed heterocyclotrimerization of 1-pyridyl-1,7-octadiynes with nitriles. Our effort was focused on the synthesis of unsymmetrically substituted bipyridines. The scope of the cyclotrimerization reaction

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。