2,5,6,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-gluco-heptono-1,4-lactone | 114682-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5,6,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-gluco-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-3-[(2R,4R)-4-acetyloxy-5-oxooxolan-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 114682-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₀
• 分子量: 360.318
• InChiKey: YMVKEZICXVUPDZ-SYQHCUMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-gluco-heptono-1,4-lactone 在 samarium diiodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6,7-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-arabino-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Inanaga, Junji; Katsuki, Junko; Yamaguchi, Masaru, Chemistry Letters, 1991, # 6, p. 1025 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,7-penta-O-acetyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,5,6,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-gluco-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-d-gulo-Heptono-1,4-内酯为合成脱氧庚内酯和脱水庚内酯的前体

  摘要：

  摘要d-甘油-d-gulo-庚酮-1,4-内酯五乙酸酯的氢解反应制得3-脱氧-d-葡萄糖-庚内酯四乙酸酯，该酯易于转化为3-脱氧-d-葡萄糖-庚酸甲酯。因此，形成7-溴-3,7-二脱氧-和3,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚-1,4-内酯。d-甘油-d-gulo-庚-1,4-内酯（4a）与溴化氢-乙酸的反应生成2,7-二溴-2,7-二脱氧-d-甘油-d-偶氮-heptono-1 ，4-内酯（5），其氢解得到7-溴-2,7-二脱氧-（7），2,7-二脱氧-（8）或7-溴-2,3,7-三苯氧基-庚基。 -1,4-内酯（9），取决于条件。将5在水中加热时，得到2,5：4,7-双脱水-d-甘油-d-gulo-庚酸。4a与甲酸在氟化氢中反应生成3,6-脱水-1-甘油-d-古洛-庚酮-1的混合物，4-内酯和3,7-脱水-d-甘油-d-古洛-庚-1,4-内酯。类似的处理将7和8转化为3，6-酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85102-4

文献信息

• Synthesis of polyhydroxy amino acids based on d- and l-alanine from d-glycero-d-gulo-heptono-1,4-lactone
  作者：Romina V. Gómez、Adriana A. Kolender、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.028

  日期：2006.7

  azide derivative 5. Hydrogenolysis and further hydrolysis of the ester function of 5 afforded alpha-amino acid 7 (43% overall yield from 1). Compound 7 is an analog of L-alanine having a polyhydroxy chain attached to C-3. The diastereoisomer of 7 at C-2, 2-amino-2,3-dideoxy-D-gluco-heptonic acid (12) was also prepared from 3, by a route that involved 2,3-dideoxy-2-iodo derivative 8 as a key intermediate

  由2,5,6,7-四-O-乙酰基-3-脱氧-D-葡萄糖-庚基-1,4合成了2-氨基-2,3-二脱氧-D-甘露庚酸（7） -内酯（1），其易于从D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯制备。1的O-脱乙酰化，然后在对甲苯磺酸存在下用13：1（v / v）2,2-二甲氧基丙烷/丙酮处理，得到甲基3-deoxy-4,5：6,7-di-O-结晶产物异亚丙基-D-葡萄糖-庚酸酯（3）（80％收率）。3的游离羟基（OH-2）被甲磺酸化并被叠氮化物取代，得到相应的叠氮化物衍生物5。5的酯官能团的氢解和进一步水解得到α-氨基酸7（1的总产率为43％）。化合物7是具有连接至C-3的多羟基链的L-丙氨酸的类似物。C-2、2-氨基-2处的7为非对映异构体，
• Pedersen, Christian; Jensen, Hanne Stampe, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 222 - 227
  作者：Pedersen, Christian、Jensen, Hanne Stampe

  DOI：——

  日期：——
• One-pot conversion of O-acetylsugar lactones into 2,3-dideoxysugar derivatives via platinum-catalyzed hydrogenolysis
  作者：Junko Katsuki、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93508-1

  日期：1991.9

  O-Acetylsugar lactones were cleanly converted into the corresponding 2,3-dideoxysugar derivatives at room temperature under an atmospheric pressure of hydrogen in the presence of triethylamine and platinum catalysts.
• Synthesis of crystalline derivatives of 3-deoxy-d-gluco-heptofuranose
  作者：Lucio O. Jeroncic、Alicia Fernandez Cirelli、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80277-x

  日期：1987.9
• BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN;SONNICHSEN, RICHARDT, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 331-340
  作者：BOCK, KLAUS、LUNDT, INGE、PEDERSEN, CHRISTIAN、SONNICHSEN, RICHARDT

  DOI：——

  日期：——