4-((R)-1-((5R)-5-methyl-4-oxo-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-nitroethyl)benzonitrile | 1393356-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((R)-1-((5R)-5-methyl-4-oxo-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-nitroethyl)benzonitrile
• CAS: 1393356-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 363.373
• InChiKey: CSVANFBZXWDNCX-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloropropanoyl)-3-methylbenzamide 在 2,6-bis((2S-((2-naphthyl)2(HO)C)pyrrolidino)CH₂)-4-Me-phenol 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 丙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-((S)-1-((5S)-5-methyl-4-oxo-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-nitroethyl)benzonitrile 、 4-((R)-1-((5R)-5-methyl-4-oxo-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-nitroethyl)benzonitrile 、 4-(1-(5-methyl-4-oxo-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-nitroethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双核锌配合物催化的α-烷基-α-羟基羧酸衍生物的高立体选择性合成

  摘要：

  双核锌-ProPhenol催化剂可与作为亲核底物的恶唑-4（5 H）-酮进行高度对映选择性的硝基-迈克尔反应（请参阅方案，Nap = 2-萘基）。这项工作突出了ProPhenol配体家族的实用性。这些配体的模块性质被证明对于优化反应条件以实现出色的立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201201116