N,N-diethyl-N'-phenyloxamide | 120549-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-phenyloxamide
• 英文别名: N¹-phenyl-N²,N²-diethyloxalamide；N1-phenyl-N2,N2-diethyloxamide；N¹,N¹-diethyl-N²-phenyloxalamide；N,N-diethyl-N'-phenyl-oxalamide；N,N-Diaethyl-N'-phenyl-oxalamid；N.N-Diaethyl-N'-phenyl-oxamid；N',N'-diethyl-N-phenyloxamide
• CAS: 120549-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01806291
• 分子量: 220.271
• InChiKey: OQDRJPBLKJMYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55.5 °C
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚甲兰 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N,N-diethyl-N'-phenyloxamide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟烷基试剂、胺和 H2O 通过三裂解过程光诱导级联 C–N/C=O 键形成

  摘要：

  已经开发出一种绿色、可持续和直接的方法，通过三裂解过程光诱导溴二氟乙酰胺、胺和 H 2 O形成 C-N/C=O 键来合成不对称草酰胺。此外，该方法还提供了对已知生物活性化合物的访问，并提出了可行的反应机制。此外，这种转化的优势，包括温和的反应条件、广泛的底物范围和操作简单，使该协议对进一步的应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00233

文献信息

• 一种不对称草酰胺类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114436882B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种不对称草酰胺类化合物的合成方法，将溴代二氟乙酰胺类化合物、有机胺、光催化剂溶于有机溶剂中，在可见光照射下，于20‑40℃温度下敞口反应2‑24h，反应结束后，反应体系经后处理得到一系列不对称草酰胺类目标产物。本发明以可见光作为反应能源实现了不对称草酰胺类衍生物的合成，使反应体系更加安全、绿色，成本更低，拓展了反应的底物适用范围，丰富了不对称草酰胺类化合物的合成方法。
• TBHP Mediated C–N Bond Cleavage of Tertiary Amines toward the Synthesis of Oxalamides and α,β-Epoxy Amides
  作者：Jiantao Zhang、Weiming Zhu、Duoduo Xiao、Peng Zhou、Liangbin Huang、Weibing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02119

  日期：2024.2.2

  by the reaction of β-ketoamides with tertiary amines and TBHP was developed. A variety of β-ketoamides and tertiary amines substrates were well-tolerated in this transformation. Based on the control experiments, a plausible mechanism for this reaction was proposed that involved the tandem oxidation/amination process. In addition, α,β-epoxy amides could be obtained by adjusting the reaction conditions

  开发了一种高效、便捷的通过β-酮酰胺与叔胺和TBHP反应合成草酰胺的方法。多种β-酮酰胺和叔胺底物在此转化中具有良好的耐受性。基于对照实验，提出了该反应的合理机制，涉及串联氧化/胺化过程。此外，通过调节反应条件还可以得到α,β-环氧酰胺。
• Base-promoted triple cleavage of CCl2Br: a direct one-pot synthesis of unsymmetrical oxalamide derivatives
  作者：Alageswaran Jayaram、Vijay Thavasianandam Seenivasan、Karthick Govindan、Yu-Ming Liu、Nian-Qi Chen、Ting-Wei Yeh、Gokulakannan Venkatachalam、Chien-Hung Li、Tsz-Fai Leung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4cc00354c

  日期：——

  novel, eco-friendly and one-pot approach for synthesizing unsymmetrical oxalamides with the aid of dichloroacetamide and amine/amides in the presence of CBr4 in a basic medium. The use of water as a potent supplement for the oxygen atom source and the detailed mechanism have been disclosed. Moreover, the protocol involves triple cleavage of CCl2Br and the formation of new C–O/C–N bonds, with the advantage

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。
• Loefgren, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 22A, # 18, p. 11
  作者：Loefgren

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Oxamides by Efficient Trapping of Carbamoyl Lithiums with Isocyanates
  作者：Takumi Mizuno、Manabu Matsumoto、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1080/00397919308018608

  日期：1993.8

  Unsymmetrical oxamides are conveniently synthesized in good yields by a new trapping reaction of unstable carbamoyl lithiums with isocyanates.