1-Benzyl-4-mercapto-2-methylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester | 125144-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Benzyl-4-mercapto-2-methylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-methyl-4-sulfanylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 125144-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: RPUVATLJCWUDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-mercapto-2-methylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1,1'-Dibenzyl-2,2'dimethyl-4,4'-dithiodipyrrol-3,3'-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  4-(甲氧基羰基烷基亚磺酰基)-3-吡咯羧酸酯的合成及支气管扩张作用

  摘要：

  二氢二甲氧基呋喃甲酸酯3与巯基链烷酸酯反应形成甲氧基羰基烷基硫代四氢呋喃甲酸酯4，其形成二氢呋喃衍生物5并消​​除甲醇。4 和 5 可以分别被氧化成亚砜和砜 6 和 7。酯 4 与伯胺反应得到标题化合物 8。8的衍生物可以环化得到噻吩并吡咯11或12和噻吩并吡咯14；消除从 8f 到巯基吡咯羧酸酯 10.8e 的丙烯酸导致小剂量的支气管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221106
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-methoxycarbonyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Benzyl-4-mercapto-2-methylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  4-(甲氧基羰基烷基亚磺酰基)-3-吡咯羧酸酯的合成及支气管扩张作用

  摘要：

  二氢二甲氧基呋喃甲酸酯3与巯基链烷酸酯反应形成甲氧基羰基烷基硫代四氢呋喃甲酸酯4，其形成二氢呋喃衍生物5并消​​除甲醇。4 和 5 可以分别被氧化成亚砜和砜 6 和 7。酯 4 与伯胺反应得到标题化合物 8。8的衍生物可以环化得到噻吩并吡咯11或12和噻吩并吡咯14；消除从 8f 到巯基吡咯羧酸酯 10.8e 的丙烯酸导致小剂量的支气管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221106

文献信息

• EIDEN, FRITZ;GRUSDT, ULRIKE, ARCH. PHARM., 322,(1989) N1, C. 807-810
  作者：EIDEN, FRITZ、GRUSDT, ULRIKE

  DOI：——

  日期：——